4-(1,1-dimethylethyl) hydrogen (2R)-2-(3-methylbutyl)butane-1,4-dioate | 672307-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylethyl) hydrogen (2R)-2-(3-methylbutyl)butane-1,4-dioate
• 英文别名: (2R)-5-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]hexanoic acid
• CAS: 672307-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: YBLLCTWRBFZFBE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dimethylethyl) hydrogen (2R)-2-(3-methylbutyl)butane-1,4-dioate 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1,1-dimethylethyl (3R)-3-(fluorocabonyl)-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  肽脱甲酰基酶抑制剂Sch 382583的立体化学定义和手性合成

  摘要：

  最近报道的天然产物Sch 382583（1），一种肽去甲酰基酶的抑制剂，已由市售起始原料分16步合成。三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的。分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分，并且通过格氏（Grignard）取代衍生自I的Weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13。-缬氨酸。与所报告的天然产物的数据相比，所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心（C-4）具有S-构型。

  DOI：

  10.1021/jo035667t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酰氯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 4-(1,1-dimethylethyl) hydrogen (2R)-2-(3-methylbutyl)butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  肽脱甲酰基酶抑制剂Sch 382583的立体化学定义和手性合成

  摘要：

  最近报道的天然产物Sch 382583（1），一种肽去甲酰基酶的抑制剂，已由市售起始原料分16步合成。三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的。分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分，并且通过格氏（Grignard）取代衍生自I的Weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13。-缬氨酸。与所报告的天然产物的数据相比，所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心（C-4）具有S-构型。

  DOI：

  10.1021/jo035667t