methyl (Z,R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-2-en-6-ynoate | 915765-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-2-en-6-ynoate
• 英文别名: methyl (Z,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodec-2-en-6-ynoate
• CAS: 915765-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: ISTDCISRYKQYSF-DBBZSVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-2-en-6-ynoate 在 Lindlar's catalyst 水 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 argentilactone
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Argentilactone 和 (S)-5-Hexadecanolide 的不对称全合成

  摘要：

  (R)-(-)-argentilactone 和 (S)-5-hexadecanolide 的简单有效的不对称合成是通过类似的策略从相同的起始材料实现的。两种分子的关键中间体都是手性 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942518
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-4-yn-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (Z,R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Argentilactone 和 (S)-5-Hexadecanolide 的不对称全合成

  摘要：

  (R)-(-)-argentilactone 和 (S)-5-hexadecanolide 的简单有效的不对称合成是通过类似的策略从相同的起始材料实现的。两种分子的关键中间体都是手性 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942518

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (<i>R</i>)-(-)-Argentilactone and (<i>S</i>)-5-Hexadecanolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、R. Swapna、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-942518

  日期：2006.9

  The simple and efficient asymmetric syntheses of (R)-(-)-argentilactone and (S)-5-hexadecanolide were achieved from the same starting material by a similar strategy. The key intermediates for both molecules were chiral 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates.

  (R)-(-)-argentilactone 和 (S)-5-hexadecanolide 的简单有效的不对称合成是通过类似的策略从相同的起始材料实现的。两种分子的关键中间体都是手性 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates。