1-(cyclopent-1-en-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one | 1590340-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopent-1-en-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-(cyclopenten-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 1590340-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NHDQTXYPGSXVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(1-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1-(cyclopent-1-en-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3促进β，γ-不饱和酮与吲哚的反应合成3-取代的吲哚

  摘要：

  建立了一锅法路易斯酸促进的β，γ-不饱和酮与吲哚的反应条件，以中等至良好的产率合成3-取代的吲哚。路易斯酸（如AlCl 3）被证明是将β，γ-不饱和酮原位异构化为其相应的α，β-不饱和酮的有希望的促进剂，然后与吲哚进行Friedel-Crafts Michael加成反应得到3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1605-x

文献信息

• Synthesis of 3-substituted indole by AlCl3-promoted reaction of β,γ-unsaturated ketone with indole
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Chi Wu、Yu-Ting Chang、Bo-Cheng Wang

  DOI：10.1007/s11164-014-1605-x

  日期：2014.7

  acid-promoted reaction condition of β,γ-unsaturated ketone with indole was developed for the synthesis of 3-substituted indoles with moderate to good yields. A Lewis acid such as AlCl3 was shown to be a promising promoter for in situ isomerization of β,γ-unsaturated ketone to its corresponding α,β-unsaturated ketone, then undergoing Friedel–Crafts Michael addition reaction with indole to afford 3-substituted

  建立了一锅法路易斯酸促进的β，γ-不饱和酮与吲哚的反应条件，以中等至良好的产率合成3-取代的吲哚。路易斯酸（如AlCl 3）被证明是将β，γ-不饱和酮原位异构化为其相应的α，β-不饱和酮的有希望的促进剂，然后与吲哚进行Friedel-Crafts Michael加成反应得到3-取代的吲哚。