4-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hydroxybutanamide | 67363-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hydroxybutanamide
• CAS: 67363-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: KAXRJJJDMFMSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hydroxybutanamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用二级配位球相互作用实现苄基 C-H 键的选择性酰胺化

  摘要：

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07795
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Co协同催化远程去饱和合成不饱和酰胺衍生物

  摘要：

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14481

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING LACTAM COMPOUND, AND LACTAM COMPOUND PRODUCED THEREBY
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US20200331871A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a method for producing a lactam compound from dioxazolone in the presence of a catalyst having a particular ligand, and to a lactam compound produced thereby, and can produce a lactam compound with excellent selectivity and an excellent yield by using the combination of a starting material having a particular functional group and a particular catalyst having a particular ligand.

  本发明涉及一种在具有特定配体的催化剂存在下从二氧杂环酮中生产内酰胺化合物的方法，以及由此生产的内酰胺化合物，通过使用具有特定功能基团的起始材料和具有特定配体的特定催化剂的组合，可以产生具有优异选择性和优异收率的内酰胺化合物。
• Method for producing lactam compound, and lactam compound produced thereby
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11046661B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention relates to a method for producing a lactam compound from dioxazolone in the presence of a catalyst having a particular ligand, and to a lactam compound produced thereby, and can produce a lactam compound with excellent selectivity and an excellent yield by using the combination of a starting material having a particular functional group and a particular catalyst having a particular ligand.

  本发明涉及一种在具有特定配位体的催化剂存在下从二恶唑酮生产内酰胺化合物的方法，以及由此生产的内酰胺化合物，通过将具有特定官能团的起始原料和具有特定配位体的特定催化剂结合使用，可以生产出具有优异选择性和优异产率的内酰胺化合物。
• US4173652A
  申请人：——

  公开号：US4173652A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4188338A
  申请人：——

  公开号：US4188338A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Harnessing Secondary Coordination Sphere Interactions That Enable the Selective Amidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hoimin Jung、Malte Schrader、Dongwook Kim、Mu-Hyun Baik、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b07795

  日期：2019.9.25

  site-selectivity is highly desirable especially in C-H functionalization reactions. We report a new catalyst platform that is highly selective for the amidation of benzylic C-H bonds controlled by π-π interactions in the secondary coordination sphere. Mechanistic understanding of the previously developed iridium catalysts that showed poor regioselectivity gave rise to the recognition that the π-cloud

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。