(4R,5S,6R,7R)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptane-5,6-diol | 1314254-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptane-5,6-diol
• 英文别名: (4R,5R,6S,7R)-7-(6-aminopurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptane-5,6-diol
• CAS: 1314254-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₃
• 分子量: 291.31
• InChiKey: UELYUPRWHFFBTC-QQRDMOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 diazenedicarboxylic acid 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 diethylzinc 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4R,5S,6R,7R)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of cyclopropyl-spirocarbocyclic adenosine, (4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)-7-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptane-5,6-diol against hepatitis C virus

  摘要：

  An efficient method was developed for the synthesis of 6-exocyclic methylene carbocyclic intermediate 4. The Simmons-Smith cyclopropanation protocol was applied on the 6-exocyclic methylene of intermediate 4 and demonstrated its utility for the synthesis of novel class of a spiro-carbocyclic nucleoside analog 8. The titled compound 8 demonstrated a significant antiviral activity against HCV with EC(50) values of 0.273 and 0.368 mu M in genotypes 1A and 1B, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.012

文献信息

• Spiro[2.4]heptanes for Treatment of Flaviviridae Infections
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140140957A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds, methods, and compositions for the treatment of infections in or exposure to humans and other host animals of Flaviviridae viruses, including HCV, that includes the administration of an effective amount of a spiro[2.4]heptane as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier, are provided. The spiro[2.4]heptane compounds either possess antiviral activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明提供了用于治疗人类和其他宿主动物感染或暴露于黄病毒科病毒（包括HCV）的化合物、方法和组合物，其中包括根据本文所述的给予有效量的螺[2.4]庚烷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。螺[2.4]庚烷化合物具有抗病毒活性，或者代谢成表现出这种活性的化合物。
• US8673926B2
  申请人：——

  公开号：US8673926B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• US8921384B2
  申请人：——

  公开号：US8921384B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US8946242B2
  申请人：——

  公开号：US8946242B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9216960B2
  申请人：——

  公开号：US9216960B2

  公开（公告）日：2015-12-22