(3-methyl-3-oxetanyl)methyl hydrocinnamate | 158425-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-methyl-3-oxetanyl)methyl hydrocinnamate
• 英文别名: (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 3-phenylpropanoate；(3-methyloxetan-3-yl)methyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 158425-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: TUQQHDRVAZSPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-3-oxetanyl)methyl hydrocinnamate 在 重水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 3-苯丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-methyl-3-oxetanyl)methyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s