甲基二苯基氯硅烷 | 144-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基二苯基氯硅烷
• 中文别名: 二苯基甲基氯硅烷
• 英文名称: chlorodiphenymethylsilane
• 英文别名: chloromethyldiphenylsilane；diphenylmethylchlorosilane；methyldiphenylchlorosilane；Chloro(methyl)diphenylsilane；chloro-methyl-diphenylsilane
• CAS: 144-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClSi
• mdl: MFCD00000498
• 分子量: 232.785
• InChiKey: OJZNZOXALZKPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22°C
• 沸点：
  295 °C (lit.)
• 密度：
  1.107 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  sol most organic solvents; reacts with protic solvents such as alcohols, acids, amines, water.
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1675.2
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。 禁配物：强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2987 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Chloro(methyl)diphenylsilane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
DPMSCl
Chloro-diphenyl-methylsilane
Methyldiphenylchlorosilane
Diphenylmethylchlorosilane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DPMSCl
别名
Chloro-diphenyl-methylsilane
Methyldiphenylchlorosilane
Diphenylmethylchlorosilane
: C13H13ClSi
分子式
: 232.78 g/mol
分子量
成分 浓度
Chloro(methyl)diphenylsilane
-
化学文摘编号(CAS No.) 144-79-6
EC-编号 205-639-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
295 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
33 hPa 在 176 °C
4 hPa 在 125 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.107 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2987 国际海运危规: 2987 国际空运危规: 2987
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CHLOROSILANES, CORROSIVE, N.O.S. (Chloro(methyl)diphenylsilane)
国际海运危规: CHLOROSILANES, CORROSIVE, N.O.S.
国际空运危规: Chlorosilanes, corrosive, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

功能与应用

二苯基甲基氯硅烷是一种关键的医药中间体，在药物合成中发挥重要作用。它广泛应用于有机基团保护，并且在有机硅功能材料合成中有着重要地位。由于其特殊的Si–C键性质，这类有机硅材料展现出独特的导电、导热、热致变色、光导电、场致发光以及非线性光学等功能特性，成为现代材料研究领域的热点。

化学性质

二苯基甲基氯硅烷是一种无色可燃且具有刺激性的液体。

用途

该物质主要用于含苯基的高真空扩散泵油聚合等应用。同时，它还用于合成有机硅树脂及含有苯基的硅化合物，是有机硅的重要单体之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 lithium 、 cesium fluoride 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基羧酸作为双功能试剂：在钯催化的外部无CO羰基交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  提出了钯催化的外部无CO羰基的Hiyama-Denmark交叉偶联反应。甲硅烷基羧酸作为双功能试剂（CO和亲核试剂来源）的引入避免了对外部气体CO和甲硅烷基芳烃偶联伙伴的需求。该转变具有很高的官能团耐受性，并且可以成功地用于富电子，中性和差的芳基碘化物。化学计量研究和对照实验提供了对反应机理的深入了解并支持了甲硅烷基羧酸的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000586
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基乙氧基硅烷 在 CH₃COCl 作用下， 以97%的产率得到甲基二苯基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylphenyldisiloxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a029
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲基硅烷 在 甲基二苯基氯硅烷 、 四丁基高氯酸铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2-二甲基-1,1,2,2-四苯基乙硅烷 、 1,3-二甲基-1,1,3,3-四苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of Hydrosilanes. A Synthetic Approach to Halosilanes and Disilanes

  摘要：

  在CuCl2或CuCl存在下，对二甲基苯基硅烷（1）进行电解氧化，获得了氯代二甲基苯基硅烷，产率超过90%；而在BF4−离子存在下对1进行类似的电解，则获得了氟代二甲基苯基硅烷，产率为90%。通过使用铂-铜电极体系对1进行电解，可以以48%的产率得到1,2-二苯四甲基二硅烷。在阳极上对甲基二苯基硅烷和在阴极上对氯代甲基二苯基硅烷进行“配对”电解，可获得产率为64%的1,2-二甲基四苯基二硅烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1945

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• Donor cyclopropanes in synthesis: utilising silylmethylcyclopropanes to prepare 2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Majid Motevalli、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.091

  日期：2011.12

  The use of donor-only silylmethylcyclopropanes in the Lewis acid promoted reaction with aldehydes to generate 2,5-disubstituted tetrahydrofurans is described. The diastereoselectivity obtained in the product is very much dependent upon the temperature of the reaction.

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。
• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。
• Indirect nuclear spin–spin coupling constants of nitrogen-15 to silicon-29 in silylamines
  作者：Eriks Kupče、Edvards Liepinš、Olga Pudova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1039/c39840000581

  日期：——

  The 15N–29Si spin–spin coupling constants in silylamines have been measured from 29Si satellites in their natural abundance 15N n.m.r. spectra in an INEPT sequence for accumulation of signals and interpreted in terms of Fermi-contact interaction; the sensitivity of 1J(15N–29Si) to dπ–pπ bonding was noted.

  在29个Si卫星的INEPT序列中，以其自然丰度15 N nmr光谱测量了甲硅烷基胺中的15 N– 29 Si自旋旋转耦合常数，用于信号积累，并根据费米接触相互作用进行了解释。注意到1 J（15 N– 29 Si）对dπ – pπ键的敏感性。

表征谱图