二甲基二苯基硅烷 | 778-24-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基二苯基硅烷
• 英文名称: Dimethyldiphenylsilane
• 英文别名: diphenyldimethylsilane；dimethyl(diphenyl)silane
• CAS: 778-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• mdl: MFCD00041326
• 分子量: 212.367
• InChiKey: WJKVFIFBAASZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276 °C740 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  221 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

二甲基二苯基硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyldiphenylsilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二甲基二苯基硅烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 778-24-5
分子式： C14H16Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
二甲基二苯基硅烷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 118 °C/0.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
二甲基二苯基硅烷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二苯基硅烷 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd/邻氯苯醌催化芳基三甲基硅烷的氧化均偶联反应

  摘要：

  Pd/o-氯苯醌催化体系实现了芳基三甲基硅烷的实际氧化均偶联反应。该反应显示出对溴、氟、酯和甲氧基的良好官能团耐受性，得到一系列带有吸电子和供电子基团的联芳基。硼酸酯基团也保留在联芳基上，没有任何 Ar-B 键断裂，这对于正交耦合非常有利。

  DOI：

  10.1246/cl.170723
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 CH₃MgBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 以89%的产率得到二甲基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Electric Moments and Structures of Organosilicon Compounds. II. The Aromatic Carbon-Silicon Bond^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a009
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丙二酸二甲酯 在 二甲基二苯基硅烷 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*2C₂₀H₁₂O₄P^(1-)*C₄₂H₄₈CoN₆⁽³⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有确定的碳/金属构型的手性三阳离子三（1,2-二苯基乙二胺）钴（III）氢键供体催化剂；与对映体手性抗衡阴离子对映体选择性的匹配/不匹配效应

  摘要：

  对映纯盐和非对映纯盐Λ-或Δ-[Co（（S，S）-dpen）3 ] 3+ 2Cl – BAr f –（Λ-或Δ-（S，S）-1 1 + 3Cl 2Cl – BAr f – ; dpen / BAr f = 1,2-二苯基乙二胺/ B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4）和Λ-（S，S）-1 3+ 3Cl –与对映体纯的手性单阴离子的盐（A处理-或二价阴离子（A）2-（camphSO）3-溴樟脑-8-磺酸3 - ），磷酸三萘-2,2'-二基-1,1'-（和3,3'-二取代的衍生物），将关联的biphenanthryl物种，酒石酸盐，及Sb 2（馅饼'）2 2-（馅饼'= [ - ö 2 C-CHO - -CHO - -CO 2 - ]）。亲脂性盐Λ-或Δ-（S，S）-1 3+ 2A – BAr f –，Λ-（S，S）-1 3+ A 2– BAr f –和Λ-（S，S）-1 3+ 3A

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05496

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Monochlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Bojan Vulovic、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.7b03465

  日期：2017.12.1

  of the Si–Cl bond (113 kcal/mol) and is a rare example of a transition-metal catalyzed process involving its activation. Because of the availability of both chlorosilanes and organomagnesium halide reagents, this method allows for the preparation of a wide range of alkyl and aryl silanes.

  使用由DrewPhos负载的钯催化剂，一氯硅烷与伯和仲烷基镁卤化物的烷基化现已成为可能。还可以用空间上需要的芳族卤化镁进行丙烯酸化。这种转变克服了Si-Cl键的高结合强度（113 kcal / mol），是过渡金属催化过程涉及其活化的罕见例子。由于既有氯硅烷也有有机卤化镁试剂，这种方法可以制备各种烷基和芳基硅烷。
• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• Reductive Elimination of<i>sym</i>-Diphenyltetramethyldisilane from<i>cis</i>-Bis(pheny1dimethylsilyl)bis(phosphine)platinum(II) Complexes
  作者：Toshi-aki Kobayashi、Teruyuki Hayashi、Hiroshi Yamashita、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1988.1411

  日期：1988.8.5

  Reductive elimination of cis-bis(phenyldimethylsilyl)bis(phosphine)platinum(II) complexes was found to occur to give sym-diphenyltetramethyldisilane together with redistribution by-products. Addition of free phosphine was favorable for the reductive elimination, and the disilane was formed in more than 80% yields.

  发现顺式双（苯基二甲基甲硅烷基）双（膦）铂 (II) 络合物的还原消除会产生对称二苯基四甲基乙硅烷以及重新分布的副产物。游离膦的加入有利于还原消除，乙硅烷的生成率超过80%。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Silanes from Silyl Ketones
  作者：Watchara Srimontree、Waranya Lakornwong、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03487

  日期：2019.12.6

  An unprecedented nickel-catalyzed decarbonylative silylation via CO extrusion intramolecular recombination fragment coupling of unstrained and nondirecting group-assisted silyl ketones is described. The inexpensive and readily available catalyst performs under mild reaction conditions and enables the synthesis of structurally diverse arylsilanes, including heterocyclic and natural product derivatives

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。
• Silyldefluorination of Fluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Shubhadip Mallick、Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201808646

  日期：2019.1.2

  The reaction of readily generated silyl lithium reagents with various aryl fluorides to provide the corresponding aryl silanes is reported. DFT calculations reveal that the nucleophilic aromatic substitution of the fluoride anion by the silyl lithium reagent proceeds through concerted ipso substitution. In contrast to the classical nucleophilic aromatic substitution, this concerted ionic silyldefluorination

  据报道容易产生的甲硅烷基锂试剂与各种芳基氟化物反应以提供相应的芳基硅烷。DFT计算表明，甲硅烷基锂试剂对氟化物阴离子的亲核芳香族取代是通过协同的ipso取代进行的。与经典的亲核芳香族取代相反，这种协同的离子化甲硅烷基脱氟反应也发生在电子含量更高的芳基氟化物上。

表征谱图