dimethyl 8-hydroxy-6-nonyne-1,1-dicarboxylate | 863717-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 8-hydroxy-6-nonyne-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(7-hydroxyoct-5-ynyl)propanedioate；dimethyl 2-(7-hydroxyoct-5-ynyl)propanedioate
• CAS: 863717-59-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CEWIZKMWZAKHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 8-hydroxy-6-nonyne-1,1-dicarboxylate 在 indium(III) triflate 、 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的催化氧化还原环化异构化功能化环烷烃的原子经济合成

  摘要：

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol300278x
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己炔 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 dimethyl 8-hydroxy-6-nonyne-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的催化氧化还原环化异构化功能化环烷烃的原子经济合成

  摘要：

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol300278x

文献信息

• Preparation of Carbocycles via Base-Catalyzed Endo-Mode Cyclization of Allenes
  作者：Chisato Mukai、Norikazu Kuroda、Rie Ukon、Rumiko Itoh

  DOI：10.1021/jo050729w

  日期：2005.8.1

  A new and reliable procedure for constructing five- to seven-membered carbocycles via an endo-mode ring-closing reaction of 1-phenylsulfonylallenes with a substituent that has a terminal active methine moiety at the C1-position has been developed. Trisubstituted 1-phenylsulfonylallenes underwent a similar endo-mode ring-closing reaction to produce the corresponding five- to seven-membered carbocycles

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。
• Atom-Economical Synthesis of Functionalized Cycloalkanes via Catalytic Redox Cycloisomerization of Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Alexander Breder、Bao Kai

  DOI：10.1021/ol300278x

  日期：2012.4.6

  cycloalkanes from propargyl alcohols is reported. This high-yielding one-pot process involves a sequence consisting of a Ru-catalyzed redox isomerization of ynols into enones or an enal followed by an intramolecular Michael addition of a variety of carbon nucleophiles. Furthermore, an asymmetric variant of this protocol realized by the aid of a chiral nonracemic diamine catalyst, which provides the

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。