3-(4-三氟甲氧基苯基)丙醛 | 1036396-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-三氟甲氧基苯基)丙醛
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: Benzenepropanal, 4-(trifluoromethoxy)-；3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanal
• CAS: 1036396-43-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD13184639
• 分子量: 218.175
• InChiKey: WDBZNHBLOQRKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-三氟甲氧基苯基)丙醛 、 (S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 mg的产率得到(S)-2-nitro-N-(3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。2. 有氧活动的决定因素和数量结构-活动关系

  摘要：

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。

  DOI：

  10.1021/jm801374t
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-三氟甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。2. 有氧活动的决定因素和数量结构-活动关系

  摘要：

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。

  DOI：

  10.1021/jm801374t

文献信息

• Structure–activity relationship studies and sleep-promoting activity of novel 1-chloro-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine derivatives as dual orexin receptor antagonists. Part 2
  作者：Thierry Sifferlen、Ralf Koberstein、Emmanuelle Cottreel、Amandine Boller、Thomas Weller、John Gatfield、Catherine Brisbare-Roch、Francois Jenck、Christoph Boss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.071

  日期：2013.7

  skeleton of almorexant by appropriately substituted imidazoles afforded novel 1-chloro-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine derivatives as potent dual orexin receptor antagonists. We describe in this Letter our efforts to further optimize the potency and brain penetration of these derivatives by fine-tuning of the pivotal phenethyl motif, and we comment on the sleep-promoting activity of selected compounds

  用适当取代的咪唑代替almorexant核心骨架中的二甲氧基苯基部分，可提供新的1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物，作为有效的双orexin受体拮抗剂。我们在这封信中描述了我们通过微调枢轴苯乙基基序进一步优化这些衍生物的功效和大脑渗透的努力，并评论了大鼠脑电图（EEG）模型中所选化合物的睡眠促进活性。
• Structure-Based Design of Highly Selective Inhibitors of the CREB Binding Protein Bromodomain
  作者：R. Aldrin Denny、Andrew C. Flick、Jotham Coe、Jonathan Langille、Arindrajit Basak、Shenping Liu、Ingrid Stock、Parag Sahasrabudhe、Paul Bonin、Duncan A. Hay、Paul E. Brennan、Mathew Pletcher、Lyn H. Jones、Eugene L. Piatnitski Chekler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01839

  日期：2017.7.13

  biological targets and pathways. Selective inhibitors of the CREB binding protein (CREBBP)/EP300 bromodomains are required to facilitate the elucidation of biology associated with these important epigenetic targets. Medicinal chemistry optimization that paid particular attention to physiochemical properties delivered chemical probes with desirable potency, selectivity, and permeability attributes. An

  临床前靶标验证需要化学探针，以探询新的生物学靶标和途径。需要CREB结合蛋白（CREBBP）/ EP300溴结构域的选择性抑制剂，以促进阐明与这些重要表观遗传学靶标相关的生物学。特别关注物化性质的药物化学优化为化学探针提供了理想的效价，选择性和渗透性属性。优化过程的重要特征是成功应用基于合理结构的药物设计来解决溴结构域选择性问题（尤其是针对与结构相关的BRD4蛋白）。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100093740A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH 2 or O; R 1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R 2 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, (C 2-4 )alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR 5 R 6 or cyclopropyl; R 3 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy-methyl or halogen; R 4 represents (C 1-4 )alkyl; R 5 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl; and R 6 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O; R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自由（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群组; R2代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，（C2-4）烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C（O）NR5R6或环丙基; R3代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧甲基或卤素; R4代表（C1-4）烷基; R5代表氢或（C1-4）烷基; R6代表氢或（C1-4）烷基。本发明还涉及这种化合物的药学上可接受的盐;以及将这种化合物用作药物的用途;特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂。
• 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08188082B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH2 or O; R1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R2 represents (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, (C2-4)alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR5R6 or cyclopropyl; R3 represents (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy-methyl or halogen; R4 represents (C1-4)alkyl; R5 represents hydrogen or (C1-4)alkyl; and R6 represents hydrogen or (C1-4)alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种式为(I)的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O；R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群；R2代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，(C2-4)烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C(O)NR5R6或环丙基；R3代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧甲基或卤素；R4代表(C1-4)烷基；R5代表氢或(C1-4)烷基；R6代表氢或(C1-4)烷基。本发明还涉及该类化合物的药学上可接受的盐；以及将该类化合物用作药物，特别是促进睡眠的药物。