terephthalaldehyde di-isonicotinoylhydrazone | 3525-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: terephthalaldehyde di-isonicotinoylhydrazone
• 英文别名: terephthalaldehyde bis-(isonicotinic acid hydrazone)；N-[[4-[(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]phenyl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 3525-80-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₂
• 分子量: 372.386
• InChiKey: JNYQEQUWGHEYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  357-358 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 terephthalaldehyde di-isonicotinoylhydrazone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Singh, Bhagwat; Maurya, P. L.; Agarwala, B. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 1, p. 29 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 对苯二甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94.6%的产率得到terephthalaldehyde di-isonicotinoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Introducing a Longer versus Shorter Acylhydrazone Linker to a Metal–Organic Framework: Parallel Mechanochemical Approach, Nonisoreticular Structures, and Diverse Properties

  摘要：

  我们首次将 20 Å 长的二酰腙连接体用作构建金属有机框架 (MOF) 的构件。对苯二甲醛二异烟酰基腙（tdih）比其 11 Å 长的单酰基腙对应物 4-吡啶甲醛异烟酰基腙（pcih）要长得多，后者迄今为止一直被用作 MOF 连接体。利用这两种提供线性连接的二硝基腙连接体，通过溶液和机械化学方法获得了两种非等轴镉有机框架 {[Cd2(oba)2(hydrazone)2]}n （oba = 4,4′-氧双（苯二甲酸）连接体）。尽管二级结构单元相同，但这些框架在尺寸上存在差异，并表现出不同的稳定性和吸附行为，本文对这些差异进行了比较和讨论。单晶 X 射线衍射 (SC-XRD)、随温度变化的粉末 XRD、热重分析、CO2（195 K）、N2（77 K）和 H2O（298 K）气体吸附测量，以及准平衡温度编程解吸和吸附 (QE-TPDA)，提供了对结构-性能关系的深入了解。这项研究为合成基于长连接体的新型功能材料提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b01031

文献信息

• Synthesis and Antitubercular Activities in Vitro of New p-Aminosalicylic Ester Imines
  作者：Michael Hearn、Daniel Smaltz、Michael Cynamon

  DOI：10.2174/1570180811666140516233652

  日期：2014.8.8

  In the present study, novel imines (5-16) of para-aminosalicylic esters were prepared in good yield and purity for the investigation of their antimycobacterial properties in vitro. The chemical structures of the compounds were determined by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution mass spectrometry and elemental analysis. Unlike para-aminosalicylic acid itself, these compounds are thermally stable and displayed activity in two models using pathogenic strains of Mycobacterium tuberculosis. Compound 5, bearing an ortho-hydroxybenzylidene unit, demonstrated promising activity in vitro and a range of cytotoxic and inhibitory properties that warrant further studies.

  在本研究中，成功合成了对氨基水杨酸酯的新型亚胺化合物（5-16），产率和纯度良好，以便研究其体外抗分枝杆菌活性。通过红外光谱（IR）、氢谱（1H-NMR）、碳谱（13C-NMR）、高分辨率质谱以及元素分析确定了这些化合物的化学结构。与对氨基水杨酸本身不同，这些化合物在热稳定性方面表现良好，并且在两种模型中对致病性结核分枝杆菌株表现出活性。化合物5具有邻羟基苄亚基单位，在体外显示出有希望的活性，并展现出一系列的细胞毒性和抑制特性，值得进一步研究。
• Introducing a Longer versus Shorter Acylhydrazone Linker to a Metal–Organic Framework: Parallel Mechanochemical Approach, Nonisoreticular Structures, and Diverse Properties
  作者：Kornel Roztocki、Monika Szufla、Maciej Hodorowicz、Irena Senkovska、Stefan Kaskel、Dariusz Matoga

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01031

  日期：2019.12.4

  A 20-Å-long diacylhydrazone linker was used for the first time as a building block for the construction of a metal–organic framework (MOF). The terephthalaldehyde di-isonicotinoylhydrazone (tdih) is considerably longer than its 11-Å-long monoacylhydrazone counterpart, 4-pyridinecarboxaldehyde isonicotinoylhydrazone (pcih), used so far as a MOF linker. By utilizing the two ditopic hydrazone linkers providing linear connectivity, two nonisoreticular cadmium–organic frameworks, [Cd2(oba)2(hydrazone)2]}n (with oba = 4,4′-oxybis(benzenedicarboxylate) colinker) were obtained by solution and mechanochemical methods. In spite of the same secondary building units, the frameworks differ in dimensionality as well as exhibit various stability and adsorption behavior, which are compared and discussed. The insights into structure–property relationships are provided by single-crystal X-ray diffraction (SC-XRD), temperature-dependent powder XRD, thermogravimetric analysis, CO2 (at 195 K), N2 (at 77 K) and H2O (at 298 K) gas adsorption measurements, as well as quasi-equilibrated temperature-programmed desorption and adsorption (QE-TPDA). The work opens possibilities to synthesize new functional materials based on the longer linker.

  我们首次将 20 Å 长的二酰腙连接体用作构建金属有机框架 (MOF) 的构件。对苯二甲醛二异烟酰基腙（tdih）比其 11 Å 长的单酰基腙对应物 4-吡啶甲醛异烟酰基腙（pcih）要长得多，后者迄今为止一直被用作 MOF 连接体。利用这两种提供线性连接的二硝基腙连接体，通过溶液和机械化学方法获得了两种非等轴镉有机框架 [Cd2(oba)2(hydrazone)2]}n （oba = 4,4′-氧双（苯二甲酸）连接体）。尽管二级结构单元相同，但这些框架在尺寸上存在差异，并表现出不同的稳定性和吸附行为，本文对这些差异进行了比较和讨论。单晶 X 射线衍射 (SC-XRD)、随温度变化的粉末 XRD、热重分析、CO2（195 K）、N2（77 K）和 H2O（298 K）气体吸附测量，以及准平衡温度编程解吸和吸附 (QE-TPDA)，提供了对结构-性能关系的深入了解。这项研究为合成基于长连接体的新型功能材料提供了可能性。
• Interlinker Hydrogen Bonds Govern CO₂ Adsorption in a Series of Flexible 2D Diacylhydrazone/Isophthalate-Based MOFs: Influence of Metal Center, Linker Substituent, and Activation Temperature
  作者：Kornel Roztocki、Monika Szufla、Volodymyr Bon、Irena Senkovska、Stefan Kaskel、Dariusz Matoga

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01182

  日期：2020.8.3

  Four new layered flexible metal–organic frameworks (MOFs) containing a diacylhydrazone moiety, namely, guest-filled [Zn2(iso)2(tdih)2]n (1), [Zn2(NH2iso)2(tdih)2]n (2), [Cd2(iso)2(tdih)2]n (3) and [Cd2(NH2iso)2(tdih)2]n (4) were synthesized using terephthalaldehyde di-isonicotinoylhydrazone (tdih) as a linear ditopic linker as well as isophtalate (iso) or 5-aminoisophthalate (NH2iso) as angular colinkers

  包含二酰基hydr部分的四个新的层状柔性金属有机骨架（MOF），即客体填充的[Zn 2（iso）2（tdih）2 ] n（1），[Zn 2（NH 2 iso）2（tdih）2 ] n（2），[Cd 2（iso）2（tdih）2 ] n（3）和[Cd 2（NH 2 iso）2（tdih）2 ] n（4）是使用对苯二醛二异烟酰胺基hydr（tdih）作为线性双位连接体以及异酞酸酯（iso）或5-氨基间苯二甲酸（NH 2 iso）作为角交联剂合成的。与具有单配位锌中心的MOF相比，具有六配位镉中心的MOF具有二维孔系统，这通过单晶X射线衍射可以证明是零维或零/一维混合空隙。与基于邻苯二甲酸盐的框架没有显示出明显的气体吸收情况相反，引入氨基取代的连接基可以吸附CO 2。轻度活化的氨基间苯二甲酸骨架，即在甲醇中进行客体交换并加热到100°C，显示出可逆的门控CO 2吸附温度为195 K，而将活化温度
• Acyl hydrazone-based reversible optical switch for reporting of cyanide ion in industrial wastewater samples
  作者：Rikitha S Fernandes、Nilanjan Dey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132968

  日期：2022.8

  shows effective E Z isomerization with substantial amount of kinetically stable Z-isomer in the equilibrium, stabilized by intramolecular hydrogen bonding. This compound showed a 1:1 binding interaction with CN− ion due to its ‘U’ shaped conformation. On the other hand, compound with two isoniazid hydrazide moieties at 1,4-positions, shows 1:2 interaction with CN− ions. Further, the probe molecules

  研究了一系列易于合成的异烟碱酰肼基光开关在半水环境中的阴离子结合特性。无论酰肼单元的位置如何，所有三种化合物都显示出 CN -离子的颜色变化（以及关闭荧光响应），这可能是由于氢键触发的分子内电荷转移相互作用。以菲咯啉作为信号单元的化合物显示出有效的EZ异构化，在平衡中具有大量动力学稳定的 Z-异构体，通过分子内氢键稳定。该化合物显示出与 CN 的 1:1 结合相互作用-离子由于其“U”形构象。另一方面，在 1,4 位具有两个异烟肼酰肼部分的化合物显示出与 CN -离子的 1:2 相互作用。此外，探针分子被用于检测从不同自然资源采集的水样中的 CN -离子。基于可重复使用的纸条的低成本便携式光学套件专为快速、现场检测而设计。
• Preparation and antitubercular activities in vitro and in vivo of novel Schiff bases of isoniazid
  作者：Michael J. Hearn、Michael H. Cynamon、Michaeline F. Chen、Rebecca Coppins、Jessica Davis、Helen Joo-On Kang、Abigail Noble、Becky Tu-Sekine、Marianne S. Terrot、Daniella Trombino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.009

  日期：2009.10

  Structural modification of the frontline antitubercular isonicotinic acid hydrazide (INH) provides lipophilic adaptations (3-46) of the drug in which the hydrazine moiety of the parent compound has been chemically blocked from the deactivating process of N-2-acetylation by N-arylaminoacetyl transferases. As a class, these compounds show high levels of activity against Mycobacterium tuberculosis in vitro and in tuberculosis-infected macrophages. They provide strong protection in tuberculosis-infected mice and have low toxicity. With some representatives of this class achieving early peak plasma concentrations approximately three orders of magnitude above minimum inhibitory concentration, they may serve as tools for improving our understanding of INH-based treatment modalities, particularly for those patients chronically underdosed in conventional INH therapy. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.