3-(4-乙酰基苯基)-2-甲基喹唑啉-4-酮 | 14133-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)-2-甲基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-Methyl-3-(4'-acetylphenyl)-4-quinazolinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(p-acetyl-phenyl)-4-chinazolon；3-(4-acetyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-acetylphenyl)-2-methyl-；3-(4-acetylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 14133-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PAOUYWMVYWRKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  484.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)-2-甲基喹唑啉-4-酮 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4-[3-(2-chloro-4-nitroanilino)propanoyl]phenyl]-2-[1,2-dibromo-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Naithani; Palit; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 9, p. 745 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 、 4-氨基苯乙酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-乙酰基苯基)-2-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 835 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of novel quinazolinone EGFR inhibitors as targeted anticancer agents
  作者：Zinab M. Nofal、Kamelia M. Amin、Hanaa S. Mohamed、Ahmed M. El-Kerdawy、Magdy S. Aly、Basma S. Habib、Alaadin E. Sarhan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2114373

  日期：2022.9.17

  properties. An in vitro enzymatic inhibition assay against EGFR-TK confirmed that those compounds have potent EGFR inhibitory activity. The target compounds arrested the cell cycle at the pre-G1 and G2/M phases. Molecular docking simulations showed that all the target compounds possess a common binding pattern like that of Erlotinib.

  摘要 合成了一系列新的 2-methyl-3-phenylquinazolin-4-one 衍生物，并对其对 MCF-7、HepG2 和 PC-3 癌细胞的细胞毒性潜力进行了生物学评估。大多数测试的化合物在正常人皮肤黑色素细胞 HFB4 细胞系中显示出合理的安全性。化合物4对 Hep-G2 细胞系显示出有效的细胞毒性，而化合物9对 MCF-7 细胞系显示出有效的细胞毒性，而化合物10和12使用 5-氟尿嘧啶作为参考标准对 Hep-G2 细胞系显示出有效的细胞毒性。对测试细胞系的细胞分裂分析表明，化合物4、9、10和12具有强大的抗增殖特性。针对 EGFR-TK的体外酶抑制试验证实这些化合物具有有效的 EGFR 抑制活性。目标化合物在前 G1 和 G2/M 阶段阻止细胞周期。分子对接模拟表明，所有目标化合物都具有与厄洛替尼类似的共同结合模式。
• DASH B.; DORA E. K.; PANDA C. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 8, 835-836
  作者：DASH B.、 DORA E. K.、 PANDA C. S.

  DOI：——

  日期：——
• BAUOMY, BESHER E.;AL-ASHMAWI, MOHAMED I.;EL-SADEK, MOHAMED, EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N-4, C. 269-277
  作者：BAUOMY, BESHER E.、AL-ASHMAWI, MOHAMED I.、EL-SADEK, MOHAMED

  DOI：——

  日期：——
• NAITHANI, PANKAJ R.;PALIT, GAUTAM;SHANKER, SRIVASTAVA V. K.;K., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 745-750
  作者：NAITHANI, PANKAJ R.、PALIT, GAUTAM、SHANKER, SRIVASTAVA V. K.、K.

  DOI：——

  日期：——
• DUBEJ M.; VERMA V. K.; SHANKER K.; SINHA J. N.; BHARGAVA K. P.; KISHOR K., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 1, 18-20
  作者：DUBEJ M.、 VERMA V. K.、 SHANKER K.、 SINHA J. N.、 BHARGAVA K. P.、 KISHOR K.

  DOI：——

  日期：——