6-phenyl-2-hexynyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 1172850-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-phenyl-2-hexynyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: 2-(6-phenylhex-2-ynoxy)oxane
• CAS: 1172850-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: TULMLJVKHLXRDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-hexynyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 咪唑 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  指导基团控制的氢化硅烷化：炔烃的区域选择性官能化

  摘要：

  Pt(0) 催化的不对称炔烃的氢化硅烷化以二甲基乙烯基甲硅烷基 (DMVS) 基团作为导向基团以高度区域选择性的方式进行。这种氢化硅烷化从炔丙醇和高炔丙醇衍生物提供了单一的甲硅烷基烯烃区域异构体。DMVS 还具有加速作用，允许连接 DMVS 的炔烃先于其他炔烃进行基团选择性氢化硅烷化。所得甲硅烷基烯烃的组合氢化硅烷化和转化反应从不对称炔烃提供具有高区域选择性的各种三取代烯烃和多氧官能化化合物。

  DOI：

  10.1021/ja209553f
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-phenyl-2-hexynyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  指导基团控制的氢化硅烷化：炔烃的区域选择性官能化

  摘要：

  Pt(0) 催化的不对称炔烃的氢化硅烷化以二甲基乙烯基甲硅烷基 (DMVS) 基团作为导向基团以高度区域选择性的方式进行。这种氢化硅烷化从炔丙醇和高炔丙醇衍生物提供了单一的甲硅烷基烯烃区域异构体。DMVS 还具有加速作用，允许连接 DMVS 的炔烃先于其他炔烃进行基团选择性氢化硅烷化。所得甲硅烷基烯烃的组合氢化硅烷化和转化反应从不对称炔烃提供具有高区域选择性的各种三取代烯烃和多氧官能化化合物。

  DOI：

  10.1021/ja209553f

文献信息

• Directing Group-Controlled Hydrosilylation: Regioselective Functionalization of Alkyne
  作者：Yuuya Kawasaki、Youhei Ishikawa、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja209553f

  日期：2011.12.28

  hydrosilylation of unsymmetric alkynes proceeds in a highly regioselective manner with a dimethylvinylsilyl (DMVS) group as the directing group. This hydrosilylation affords a single regioisomer of silylalkenes from propargylic and homopropargylic alcohol derivatives. DMVS also has an accelerating effect that allows group-selective hydrosilylation of the DMVS-attached alkyne prior to that of other alkynes. Combined

  Pt(0) 催化的不对称炔烃的氢化硅烷化以二甲基乙烯基甲硅烷基 (DMVS) 基团作为导向基团以高度区域选择性的方式进行。这种氢化硅烷化从炔丙醇和高炔丙醇衍生物提供了单一的甲硅烷基烯烃区域异构体。DMVS 还具有加速作用，允许连接 DMVS 的炔烃先于其他炔烃进行基团选择性氢化硅烷化。所得甲硅烷基烯烃的组合氢化硅烷化和转化反应从不对称炔烃提供具有高区域选择性的各种三取代烯烃和多氧官能化化合物。
• Nucleophilic Allylation of Acylsilanes in Water: An Effective Alternative to Functionalized Tertiary α-Silylalcohols
  作者：Xiu-Xia Liang、Chen Zhu、Wang Zhang、Ya-Nan Du、Lei Xu、Lihua Liu、Yicheng Zhang、Man-Yi Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00668

  日期：2023.8.18

  nucleophilic allylation of acylsilanes in water was developed, generating versatile functionalized tertiary α-silyl alcohols in high yields. With the assistance of hydrogen bonding, a reaction model of less reactive acylsilane was achieved. Unlike the conventional strategy, transition metals and an additional Lewis acid catalyst were not required, and rate acceleration was observed in water.

  开发了酰基硅烷在水中的亲核烯丙基化，以高产率生成多功能官能化的叔α-硅醇。在氢键的帮助下，实现了反应性较低的酰基硅烷的反应模型。与传统策略不同，不需要过渡金属和额外的路易斯酸催化剂，并且在水中观察到速率加速。