(1R,2S,3S)-tert-butyl 2-hydroxymethyl-3-phenethylcyclopropanecarboxylate | 392655-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-tert-butyl 2-hydroxymethyl-3-phenethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-phenylethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 392655-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: QBNMDIBCXMZNAF-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-tert-butyl 2-hydroxymethyl-3-phenethylcyclopropanecarboxylate 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R)-tert-butyl 5-phenyl-3-vinylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α,3β-3-styryl-1,2-cyclopropanedimethanol 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 草酰氯 、 Pseudomonas fluorescens lipase AK 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (1R,2S,3S)-tert-butyl 2-hydroxymethyl-3-phenethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d

文献信息

• Fragmentation Reactions of Optically Active Trisubstituted Cyclopropylcarbinyl Radicals
  作者：Yuki Takekawa、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo010728d

  日期：2001.12.1

  optically pure alkene derivatives. These derivatives possess three chemically distinct functionalities, making them excellent chiral building blocks for the construction of biologically active molecules. The synthetic usefulness of the procedure developed here has been demonstrated by an application to the enantioselective synthesis of both enantiomers of the key intermediate, 4-(3,4-methylenediox

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。