succinic acid mono-((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl) ester | 1132650-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: succinic acid mono-((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl) ester
• 英文别名: 4-oxo-4-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]butanoic acid
• CAS: 1132650-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: OQEVFSNWEYKPRF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 Lipase PS Amano IM 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以27%的产率得到(R)-(+)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  CK1拮抗剂手性环氧前体的多千克合成的发展。使用现场监测通过易碎的中间体进行知情优化

  摘要：

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1021/op900172t

文献信息

• [EN] USE OF INTERMEDIATES ((R ) -2,2, 4-TRIMETHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL) METHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHENOL (B) AND 1- (4-CHLORO- BENZYL) -PIPERIDIN-4-YLAMINE (C)<br/>[FR] UTILISATION D'INTERMÉDIAIRES ((R)-2,2,4-TRIMÉTHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL)MÉTHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHÉNOL (B) ET 1-(4-CHLORO-BENZYL) -PIPÉRIDIN-4-YLAMINE (C)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009035407A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to novel processes for the preparation of intermediate compounds which can be used to prepare therapeutic agents. The present invention also relates to novel intermediate compounds which can be used to prepare therapeutic agents. More specifically, the invention relates to the use of intermediates ((R) -2,2,4-trimethyl-l, 3- dioxolane-4 -yl) methanol (A), 3-f luoro-4-nitro-phenol (B) and 1- (4-chloro-benZyl) -piperidin-4-ylamine (C).

  本发明涉及用于制备可用于制备治疗剂的中间化合物的新型过程。本发明还涉及可用于制备治疗剂的新型中间化合物。更具体地，该发明涉及中间体（（R）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）甲醇（A）、3-氟-4-硝基苯酚（B）和1-(4-氯苄基)-哌啶-4-基胺（C）的使用。
• Development of a Multikilogram Synthesis of a Chiral Epoxide Precursor to a CCR1 Antagonist. Use of in Situ Monitoring for Informed Optimisation via Fragile Intermediates
  作者：Debra Ainge、James E. M. Booker、Nicholas Pedge、Rhona Sinclair、Chris Sleigh、Marijan Štefinović、Luis-Manuel Vaz、Edward Way

  DOI：10.1021/op900172t

  日期：2010.1.15

  up of a manufacturing route to a key intermediate, acetic acid 4-acetylamino-3-(2-methyl-oxiranylmethoxy)phenyl ester (2), utilising a SNAr coupling, the hydrogenation of a nitro moiety and the conversion of a chiral acetonide into a chiral epoxide is described along with other routes to access intermediate 2 including the chemoselective reduction of a nitro moiety in the presence of an epoxide.

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。