3-(chloromethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine | 76970-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 76970-01-9
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃N₄
• 分子量: 312.682
• InChiKey: MHNJFTJMKALMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(Hydroxymethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-phenyl and substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines

  摘要：

  这份披露描述了新颖的6-苯基和取代的6-苯基-1,2,4-三氮唑[4,3-b]吡啶嗪及其作为抗焦虑剂的用途。

  公开号：

  US04260755A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-6-<3-(trifluoromethyl)phenyl>pyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(chloromethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020

文献信息

• US4260755A
  申请人：——

  公开号：US4260755A

  公开（公告）日：1981-04-07
• [EN] SELECTIVE THERAPEUTIC AGENTS FOR PAIN SUPPRESSION<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES SELECTIFS DESTINES A SUPPRIMER LA DOULEUR
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2006061428A2

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The invention relates to the use of a GABAA receptor agonist, such as an agonist or partial agonist of the 2 GABAA receptors and/or 3 GABAA receptors, for the preparation of a medicament for the prevention and treatment of neuropathic, inflammatory and migraine associated pain, and to a method of prevention and treatment of neuropathic, inflammatory and migraine associated pain using a GABAA receptor agonist. In particular, the invention relates to such a use, wherein the GABAA receptor agonist is an anxiolytic compound acting at the GABAA receptor benzodiazepine binding sites, and preferably having less binding affinity to 1 or less efficacy of receptor activation at 1 GABAA receptors compared to 2 and/or 3 GABAA receptors. Particular compounds considered are 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines, e.g. L-838,417, TPA 023 or CL-218,872, 1H- pyrido[3,4-b]indole derivatives, e.g. SL 651498, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, e.g. ocinaplon.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un agoniste des récepteurs GABA_A, tel qu'un agoniste ou un agoniste partiel des récepteurs GABA_A a₂ et/ou des récepteurs GABA_A a₃, pour la préparation d'un médicament destiné à prévenir et traiter la douleur associée à une neuropathie, une inflammation ou une migraine, ainsi qu'une méthode destinée à prévenir et traiter la douleur associée à une neuropathie, une inflammation ou une migraine au moyen d'un agoniste des récepteurs GABA_A. Plus particulièrement, l'invention concerne cette utilisation, l'agoniste des récepteurs GABA_A étant un composé anxiolytique agissant au niveau des sites de liaison des benzodiazépines aux récepteurs GABA_A, et présentant de préférence une moindre affinité de liaison à a₁ ou une moindre efficacité d'activation des récepteurs au niveau des récepteurs GABA_A a₁ par comparaison avec les récepteurs GABA_A a₁ et/ou a₂. Les composés particuliers pris en considération sont des 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines, telles que L-838,417, TPA 023 ou CL-218,872, des dérivés 1H- pyrido[3,4-b]indole, tels que SL 651498, ainsi que des pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, telles que l'ocinaplon.
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• Novel 6-phenyl and substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04260755A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This disclosure describes novel 6-phenyl and substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines and their use as anxiolytic agents.

  这份披露描述了新颖的6-苯基和取代的6-苯基-1,2,4-三氮唑[4,3-b]吡啶嗪及其作为抗焦虑剂的用途。