3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯 | 27798-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 1-allyl-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 4-allyl-tert-butylbenzene；3-(4-tert-Butylphenyl)-1-propene；1-tert-butyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 27798-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: ZCCJDSYKFPGANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105°C 10,5mm
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯 在 [Ni(0)(η4-1,5-hexadiene)(C3H2N2(C6H2(Me)3)2)] 、 三苯基硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(E)-1-(tert-butyl)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的模块化 Ni(0)/硅烷催化系统

  摘要：

  烯烃在所有化学领域中普遍用作起始材料和合成目标。控制它们沿链的几何形状和位置对于它们的反应性和特性至关重要，但仍然具有挑战性。烯烃异构化是一种合成目标烯烃的原子经济过程，可以使用过渡金属催化剂控制选择性。温和、选择性异构化反应性的发展为烯烃的远程官能化提供了高效的串联催化系统，在该过程中，起始烯烃在官能化步骤之前被异构化到新的位置。开发用于远程功能化应用的异构化催化剂的主要挑战是（i）催化剂结构缺乏模块化和（ii）在催化剂活化过程中需要非模块化和/或苛刻的添加剂。我们通过模块化 (NHC)Ni(0)/硅烷催化系统 (NHC,N-杂环卡宾），展示了使用三芳基硅烷和易于获得的 (NHC)Ni(0) 配合物原位形成所提出的活性 (NHC)(甲硅烷基)Ni-H 物质。我们表明，通过修饰辅助配体和硅烷配偶体来分别修饰催化剂的空间和电子性质是很容易实现的，创造了一种独特的多功能催化体系，可有效地形成具有高产率和选择性的内烯烃。E

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00010
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-甲苯磺酰腙氧化烯丙基化区域选择性合成 1,4-二烯

  摘要：

  展示了钯催化 N-甲苯磺酰腙的烯丙基 C-H 氧化烯丙基化合成跳过的 1,4-二烯。这种直接烯丙基烷基化反应具有优异的位点选择性，可耐受多种官能团，并以中等至良好的产率提供 1,4-二烯。此外，该烯化方法允许区域选择性和立体选择性合成含有三取代烯烃的1,4-二烯。初步机理研究表明，该反应经历了烯丙基 C( sp 3 )−H 激活和随后的卡宾迁移插入。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300319

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Isomerization/Hydrothiolation of Allylarenes
  作者：Prasad M. Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00504

  日期：2019.4.5

  in situ generated palladium hydride. A catalyst system composed of palladium acetate and bidentate ligand dtbpx (1,2-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene in the presence of catalytic amounts of triflic acid led to the tandem transformation, which furnished benzylic thioethers. The reaction exhibits high regioselectivity and can be conducted under mild conditions. The robustness of the catalyst is

  本文中，我们报告了由原位生成的氢化钯促进的烯丙基苯的串联烯烃迁移/氢硫基化。由乙酸钯和二齿配体dtbpx（1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯组成的催化剂体系在催化量的三氟甲磺酸存在下导致了串联转化，提供了苄基硫醚，该反应具有较高的区域选择性催化剂的坚固性通过与配位硫醇的反应得以体现。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Allylic C−H Oxygenation: Direct Synthesis of <i>α,β</i> -Unsaturated Aldehydes and Allylic Alcohols
  作者：Chunsheng Li、Huoji Chen、Jianxiao Li、Meng Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701324

  日期：2018.4.17

  A protocol for the synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes and allylic alcohols from simple allylic hydrocarbons with water via palladium‐catalyzed functionalization of allylic C−H bonds was described. Molecular oxygen is utilized as the sole oxidant in this oxygenation of terminal alkenes. This protocol features good functional group compatibility, broad substrate scope, and high atom‐ and step‐economy

  描述了通过钯催化的烯丙基CH键的官能化，由简单的烯丙基烃与水合成α，β-不饱和醛和烯丙基醇的方案。在末端烯烃的这种氧化中，分子氧被用作唯一的氧化剂。该协议具有良好的官能团兼容性，广泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。而且，该方法在合成布洛芬中的应用可以突出该方法的合成效用，布洛芬是一种非常有效的止痛药。