12(R),13(S)-epoxy-9(S)-hydroxy-10(E)-octadecenoic acid | 121470-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12(R),13(S)-epoxy-9(S)-hydroxy-10(E)-octadecenoic acid
• 英文别名: 12,13-Epoxy-9-hydroxy-10-octadecenoate；(E,9S)-9-hydroxy-11-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-10-enoic acid
• CAS: 121470-94-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: WCCLYKMJXGYGEN-SYMVGPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9S,10E,12Z)-9-(氢过氧基)-10,12-十八碳二烯酸 在 enzyme preparation from beetroot (Beta vulgaris spp. vulgaris var. vulgaris) 作用下， 反应 0.08h， 生成 12(R),13(S)-epoxy-9(S)-hydroxy-10(E)-octadecenoic acid 、 pinellic acid
  参考文献：
  名称：

  甜菜根中9-脂氧合酶过氧化氢的高效和特异性转化。松油酸的形成

  摘要：

  的亚油酸9脂肪氧合酶产物9（小号）-hydroperoxy-10（É），12（Ž） -十八碳二酸与来自甜菜的粗酶制剂搅拌（甜菜SSP。寻常变种寻常），得到由产物9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E）-十八碳烯酸（松香酸）的95％。源自亚麻酸的氢过氧化物9（S）-氢过氧-10（E），12（Z），15（Z）-十八碳三烯酸以类似的方式转化为9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E），15（Z）-十八碳二烯酸（黄腐酸）。另一方面，由13-脂氧合酶生成的亚油酸或亚麻酸的氢过氧化物不能产生大量的三羟基酸。短时孵育9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸得到环氧醇12（R），13（S）-环氧-9（S）-羟基-10（E）-十八碳烯酸为主要产物，分别表示由环氧醇合酶和环氧化物水解酶活性催化的9-氢过氧化物→环氧醇→三羟基酸的序列。甜菜根中检测到的酶系统的高容量与简单的分

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3592-7