1-(4-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1261238-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(2-Methyloxolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1261238-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KZUKRXQUQGWXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 4-溴苯乙酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-diisopropylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到1-(4-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction

  摘要：

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00508h

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。