N-[3-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 402823-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N'-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-propanediamine；2-nitro-N-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 402823-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₈S₂
• 分子量: 444.446
• InChiKey: FAXKNBVSXGEZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1,5-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-13-methyl-1,5-diazacyclotetradec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  盐卤素的结构修改为（S）-7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷并通过合成确认新结构

  摘要：

  对海洋生物碱盐蒜素的重新研究导致将拟议结构改制成7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷。通过两种光学形式的全合成证实了新结构。根据手足术测量和GC-MS研究，天然水杨素由3：1的（S）-和（R）-对映体混合物组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01020-1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 1,3-丙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-[3-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  盐卤素的结构修改为（S）-7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷并通过合成确认新结构

  摘要：

  对海洋生物碱盐蒜素的重新研究导致将拟议结构改制成7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷。通过两种光学形式的全合成证实了新结构。根据手足术测量和GC-MS研究，天然水杨素由3：1的（S）-和（R）-对映体混合物组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01020-1

文献信息

• Nosyl (2-Nitrobenzenesulfonyl) Annulation Strategy toward Winding Vine-Shaped Bithiophenes
  作者：Shiomi Ashida、Naoki Tanaka、Yukiko Ito、Mitsuru Matsuoka、Takayoshi Hashimoto、Kentaro Okano、Yuji Miyazaki、Tohru Kobayashi、Tsuyoshi Yaita、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02382

  日期：2018.12.7

  Winding vine-shaped bithiophene was synthesized through the nosyl (2-nitrobenzenesulfonyl) cyclization protocol. The reaction of bithiophene bearing bromomethyl groups at the 3,3'-positions with nosylated 1,2-ethylenediamine in the presence of potassium carbonate afforded the annulated product in excellent yield. The obtained bithiophene was found to contain a 10-membered ring, which was confirmed by X-ray analysis. The related nosyldiamine bearing a tri- or tetramethylene group also reacted in a similar manner, affording an 11- or 12-membered macrocycle, respectively.
• Revision of the structure of haliclorensin to (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane and confirmation of the new structure by synthesis
  作者：Markus R Heinrich、Yoel Kashman、Peter Spiteller、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01020-1

  日期：2001.12

  A reinvestigation of the marine alkaloid haliclorensin led to a revision of the proposed structure to 7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane. The new structure was confirmed by total synthesis of both optical forms. According to chiroptical measurements and GC–MS investigations, natural haliclorensin consists of a 3:1 mixture of the (S)- and (R)-enantiomers.

  对海洋生物碱盐蒜素的重新研究导致将拟议结构改制成7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷。通过两种光学形式的全合成证实了新结构。根据手足术测量和GC-MS研究，天然水杨素由3：1的（S）-和（R）-对映体混合物组成。
• Synthesis of a fully protected long-chain polyamine subunit of aculeine B using the photoremovable NPEC group
  作者：Masayoshi Miyahara、Ryoya Wakabayashi、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1039/d3ob00369h

  日期：——

  coupling strategy for the synthesis of a structurally defined polymer of 1,3-propanediamine, and the polymer can be used for the synthesis of both the initially proposed structure and the revised structure of protoaculeine B isolated from a marine sponge. We first attempted the synthesis of polyamines using “the Ns strategy” but found that a polyamine with eleven Ns groups has solubility problems. We

  多胺在自然界中普遍存在。在本文中，我们公开了用于合成结构定义的 1,3-丙二胺聚合物的迭代偶联策略，该聚合物可用于合成最初提出的结构和从海洋海绵。我们首先尝试使用“Ns 策略”合成多胺，但发现具有 11 个 Ns 基团的多胺存在溶解度问题。然后我们检查了多胺合成中可光去除的 NPEC 保护基团的多功能性。最后，使用 NPEC 基团临时保护末端氨基，实现了适当保护的 12 聚体多胺的合成。