2-methylthiophenylbenzonitrile | 92164-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylthiophenylbenzonitrile
• 英文别名: 2-[(phenylthio)methyl]benzonitrile；2-(Phenylsulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 92164-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD02755088
• 分子量: 225.314
• InChiKey: HLOJTAJPPSGWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiophenylbenzonitrile 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到2-(苯基磺酰甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Ebeling, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 163 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-methylthiophenylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过光氧化还原/镍双重催化，S-芳基和S-烷基硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物发生交叉偶联。该转化是在温和的条件下用可商购或易于制备的空气稳定的试剂完成的，并以中等至良好的收率提供了具有良好官能团耐受性的苄基硫醚产品。还报道了一种实用且改进的硫代甲基三氟硼酸钾的合成方法，该方法可提供以前未描述的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00347

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Iodine ate complexes and N-lithiobenzocyclobutenamine intermediates in the reactions of α-lithionitriles with benzyne
  作者：Sasmita Tripathy、Helmi Hussain、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01493-3

  日期：2000.10

  α-Lithionitriles add to benzynes to give N-lithiobenzocyclobutenamines in a two-step process. The intermediate aryllithiums can be trapped prior to cyclization with iodobenzene or 2,6-dimethoxyiodobenzene to form iodine-ate complex intermediates which fragment preferentially to 2-(α-cyanobenzyl)-iodobenzenes. The N-lithiobenzocyclobutenamines undergo ring opening to yield either 2-substituted benzonitriles

  在两步过程中，将α-硫代腈加到苯并生成N-硫代苯并环丁烯胺。在用碘代苯或2，6-二甲氧基碘代苯环化之前，可以捕获中间体芳基锂，以形成碘化物复合中间体，其优先裂解成2-（α-氰基苄基）-碘代苯。所述Ñ -lithiobenzocyclobutenamines经历开环，得到根据在所述芳基和环丁烯环取代模式或者2-取代的苯甲腈或α取代benzylcyanides。
• 10.1007/s12039-024-02261-x
  作者：Joshi, Asha、Singh, Sandeep、De, Saroj Ranjan

  DOI：10.1007/s12039-024-02261-x

  日期：——

  conditions without any additive. The proposed method offers a practical solution for the deoxygenation of sulfoxides, which has potential applications in various fields such as pharmaceuticals, materials science, and organic synthesis. Graphical abstract A novel strategy for the chemoselective deoxygenation of diverse sulfoxides without metal and additive has been disclosed using D-camphorsulfonic acid (D-CSA)

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。
• New Psychotropic Agents.¹ III. Derivatives of 6,11-Dihydrodibenz[b,e]oxepine and 6,11-Dihydrodibenzo[b,e]thiepine
  作者：Stanley O. Winthrop、M. A. Davis、F. Herr、J. Stewart、Roger. Gaudry

  DOI：10.1021/jm01241a012

  日期：1962.11.1
• Inhibitors of farnesyl protein transferase. synthesis and biological activity of amide and cyanoguanidine derivatives containing a 5,11-dihydro[1]benzthiepin, benzoxepin, and benzazepin [4,3-b]pyridine ring system
  作者：Ronald Wolin、Michael Connolly、Joseph Kelly、Jay Weinstein、Stuart Rosenblum、Adriano Afonso、Linda James、Paul Kirschmeier、W. Robert Bishop

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00439-9

  日期：1998.9

  Bioisosteric replacement of the C-6 carbon atom in piperidine I and piperazine II with S, O, and N heteroatoms is described. Amide and cyanoguanidine derivatives of these compounds were evaluated in vitro and found to be good inhibitors of farnesyl-protein transferase. An improved method of preparing the 5,11-dihydro-[1]-benzthiepin nucleus 6 was accomplished in high yield and with excellent regioselectivity using an AlCl3 melt protocol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.