WF-3161 | 86402-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: WF-3161
• 英文别名: WE-3161；(3S,6R,9S,12S)-6-benzyl-3-(2-methylpropyl)-9-[6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-oxohexyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 86402-37-1
• 化学式: C₃₁H₄₄N₄O₆
• 分子量: 568.714
• InChiKey: DYQZJCUKWTVTLH-BUYUYZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 hydroxide 、 氢气 、 草酸 、 potassium carbonate 、 钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 WF-3161
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Beutler, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 344 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of histone deacetylase inhibitor WF-3161
  作者：Michael Kohr、Niklas Papenkordt、Manfred Jung、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/d3ob00641g

  日期：——

  A novel synthesis of the naturally occurring HDAC inhibitor WF-3161 is described. Key steps include the Matteson homologation to generate the stereogenic centres in the side chain, and Pd-catalysed C–H functionalisation to connect the side chain to the peptide backbone. WF-3161 was found to be highly selective for HDAC1, whereas no activity was observed towards HDAC6. High activity was also found against

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。
• SCHMIDT, ULRICH;BEUTLER, ULRICH;LIEBERKNECHT, ALBRECHT, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 344-346
  作者：SCHMIDT, ULRICH、BEUTLER, ULRICH、LIEBERKNECHT, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——