(D,L)-CBZ-Phe-Leu-OMe | 3850-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D,L)-CBZ-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: CBZ-D-Phe-L-Leu-OMe；Nα-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-leucine methyl ester；Z-D-Phe-L-Leu-OMe；Z-D-Phe-Leu-OCH3；Nalpha-Benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 3850-44-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: AWYRARCUKRVSSB-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D,L)-CBZ-Phe-Leu-OMe 在 钯 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-Phe-L-Leu-OMe-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Octapeptides and methods for their production

  摘要：

  新的八肽具有以下公式 Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；及其盐；其中 R 为 Gln、Gln (bzl)、His (bzl)、Ser (bzl)、Pro、Leu、Tyr (bzl)、Ile、Cys (bzl) 或 Phe，R.sub.2 为 D-Phe、D-Ala、D-Leu、D-Trp、D-Tyr、D-Tyr (Me)、D-Ser、D-Met、D-Arg、D-Val、D-His、D-Gln、D-Phs、D-Thr、D-Pro、D-Me.sub.5 Phe 或 D-Asn，R.sub.3 为 NH.sub.2、NH(较低烷基)、N-(较低烷基).sub.2、NH-benzyl、NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(较低烷基).sub.2 或 NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；它们的生产方法；用于生产中的某些肽中间体及其盐；以及将该八肽用作促黄体生成激素释放因子拮抗剂。

  公开号：

  US04111923A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 生成 (D,L)-CBZ-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢肽结构单元的不对称氢化合成脑啡肽类似物

  摘要：

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87742-4

文献信息

• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• Synthesis and biological activity of peptide antagonists of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone)
  作者：G. W. Moersch、M. C. Rebstock、E. L. Wittle、F. J. Tinney、E. D. Nicolaides、M. P. Hutt、T. F. Mich、J. M. Vandenbelt、R. E. Edgren

  DOI：10.1021/jm00194a010

  日期：1979.8

  analogues of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone) with modifications in the 1 and 6 positions, and in some instances the 10 position, has been prepared. Some of these analogues are potent inhibitors of luliberin in vitro and in vivo. The use of ultraviolet absorption measurements for evaluating peptides containing tyrosine and tryptophan is described. An efficient synthesis of O-methyl-d-tyrosine

  已经制备了一系列在1和6位，并且在某些情况下在10位有修饰的luliberin的des-His2八肽和九肽类似物（促黄体激素释放激素）。这些类似物中的一些是在体外和体内有效的卢立伯林抑制剂。描述了使用紫外线吸收测量来评估包含酪氨酸和色氨酸的肽。报道了O-甲基-d-酪氨酸的有效合成。
• Etude de la racemisation induite par la dmap dans les reactions de couplage peptidique
  作者：Jean-Paul Gamet、Robert Jacquier、Jean verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88439-8

  日期：1984.1

  with H-hydroxybenzotriazole (HOBt). The activation of N-acylated aminoacids by the means of DMAP leads to a complete racemization. On the other hand, for the aminoacids protected under their urethans derivatives, DMAP gives better yields than HOBt with racemization extent generally equal to or slightly higer to that observed with HOBt.

  研究了在肽合成中使用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）作为碳二亚胺添加剂的范围和局限性，并与H-羟基苯并三唑（HOBt）获得的结果进行了比较。通过DMAP活化N-酰化的氨基酸导致完全消旋。另一方面，对于在其氨基甲酸酯衍生物保护下的氨基酸，DMAP的收率比HOBt好，外消旋程度通常等于或略高于HOBt。
• Nonapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04086219A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  New nonapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-Gly-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl) or N-(lower alkyl).sub.2, methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said nonapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的非apeptide具有公式Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2-Leu-Arg-Pro-Gly-R.sub.3;它们的盐;其中R是Gln，Gln（bzl），His（bzl），Ser（bzl），Pro，Leu，Tyr（bzl），Ile，Cys（bzl）或Phe，R.sub.2是D-Phe，D-Ala，D-Leu，D-Trp，D-Tyr，D-Tyr（Me），D-Ser，D-Met，D-Arg，D-Val，D-His，D-Gln，D-Phs，D-Thr，D-Pro或D-Asn，R.sub.3是NH.sub.2，NH（较低烷基）或N-（较低烷基）.sub.2，它们的生产方法;在其生产中使用的某些肽中间体及其盐;以及将所述非apeptides用作促黄体激素释放因子拮抗剂的用途。
• HIRAYAMA, CHUICHI;IHARA, HIROTAKA;TANAKA, KATSUNORI, J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 271-276
  作者：HIRAYAMA, CHUICHI、IHARA, HIROTAKA、TANAKA, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——