3-(4-吡啶基)丙炔酸乙酯 | 66869-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(4-吡啶基)丙炔酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-4-yl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-Pyridyl)propiolate；ethyl 3-pyridin-4-ylprop-2-ynoate
• CAS: 66869-71-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DJFGCHADKAHSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-吡啶基)丙炔酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-(N-(4-bromo-3-fluorobenzyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其盐，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染以及与此类感染相关的疾病。

  公开号：

  WO2012067664A1
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-吡啶基)丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其盐，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染以及与此类感染相关的疾病。

  公开号：

  WO2012067664A1

文献信息

• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。
• Straightforward Approach toward Multifunctionalized Aziridines via Catalyst-Free Three-Component Reactions of α-Diazoesters, Nitrosoarenes, and Alkynes
  作者：Xing Li、Tao Feng、Dongjun Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00368

  日期：2020.8.7

  straightforward, catalyst-free atom- and step-economical approach for the synthesis of multisubstituted 1-arylaziridine-2-carboxylates via one-pot three-component reactions of α-diazoesters, nitrosoarenes, and alkynes has been described. This method could provide facile access to a variety of multifunctionalized aziridines in up to 91% yields under mild reaction conditions and features the catalyst-free strategy

  已经描述了通过α-重氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的一锅三组分反应合成多取代的1-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的直接，无催化剂的，经济的和分步骤的方法。该方法可在温和的反应条件下以高达91％的收率轻松获得各种多功能的氮丙啶，并采用无催化剂策略，并使用廉价且容易获得的起始原料。
• Consecutive Three‐Component Coupling‐Addition Synthesis of β‐Amino Enoates and 3‐Hydroxypyrazoles via Ethyl 3‐Arylpropiolates
  作者：Jonas Niedballa、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000823

  日期：2020.8.23

  Two consecutive three‐component syntheses furnishing β‐amino enoates or 3‐hydroxypyrazoles in a one‐pot fashion based upon the Sonogashira alkynylation of aryl iodides and ethyl propiolate were established in mostly excellent yields.

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。
• 3-Phenothiazinyl propiolates – Fluorescent electrophores by Sonogashira coupling of ethyl propiolate
  作者：Alissa C. Götzinger、Carina S. Michaelis、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.049

  日期：2017.8

  Fluorescent ethyl 3-phenothiazinyl propiolates with reversible Nernstian oxidation potentials were efficiently synthesized by an improved Sonogashira coupling of aryl iodides and ethyl propiolate. The versatility of this modified alkynylation was illustrated by 13 ethyl 3-arylpropiolates in mostly excellent yields with a broad substrate scope. In addition to reversible one-electron oxidations, the

  通过改进的碘代芳基碘与丙酸乙酯的Sonogashira偶联，可以有效地合成具有可逆Nernstian氧化电位的3-苯基噻吩嗪丙酸乙酯。这种修饰的炔基化的多功能性由13种3-芳基丙酸乙酯以多数优异的产率和广泛的底物范围来说明。除了可逆的单电子氧化外，标题化合物还显示出大的斯托克斯位移，高的荧光量子产率和溶剂变色发射。通过DFT和TD-DFT计算，证实并理化了光物理特性。
• Design and Synthesis of Hsp90 Inhibitors with B‐Raf and PDHK1 Multi‐Target Activity
  作者：Luca Pinzi、Francesca Foschi、Michael S. Christodoulou、Daniele Passarella、Giulio Rastelli

  DOI：10.1002/open.202100131

  日期：2021.12

  ad hoc ligands has been designed by integrating molecular fragments of known inhibitors of anticancer drug targets. The compounds were docked into the respective targets, and six derivatives were synthesized to be in vitro tested. Molecular dynamics studies were finally performed to provide further insights into the structural basis of the experimentally observed activities.

  多任务配体：通过整合已知抗癌药物靶标抑制剂的分子片段，设计了一组特设配体。将这些化合物对接到各自的靶标上，合成了六种衍生物进行体外测试。最终进行了分子动力学研究，以进一步了解实验观察到的活动的结构基础。