3-<2'-((5'-Oxo-5'-ethoxy-4'-(ethoxycarbonyl)penta-1',3'-dienyl)amino)ethyl>-1H-indole | 117626-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2'-((5'-Oxo-5'-ethoxy-4'-(ethoxycarbonyl)penta-1',3'-dienyl)amino)ethyl>-1H-indole
• 英文别名: 3-(2'-{[5'-Oxo-5'-ethoxy-4'-(ethoxycarbonyl)penta-1',3'-dienyl]amino}ethyl)-1H-indole；diethyl 2-[(E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]prop-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 117626-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: JHUDTGPPFHPYAF-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2'-((5'-Oxo-5'-ethoxy-4'-(ethoxycarbonyl)penta-1',3'-dienyl)amino)ethyl>-1H-indole 在 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以95%的产率得到3-<2'-((5'-Oxo-5'-ethoxy-4'-(ethoxycarbonyl)penta-1',3'-dienyl)amino)ethyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2