甲基亚麻酸酯 | 7361-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基亚麻酸酯
• 中文别名: 9,12,15-十八碳三烯酸甲酯；次亚麻酸甲酯；亚麻酸甲酯
• 英文名称: 9,12,15-octadecatrienoic acid methyl ester
• 英文别名: 9,12,15-octadecatrienoic acidmethyl ester；methyl octadeca-9,12,15-triencarboxylate；methyl 9,12,15-octadecatrienoate；linolenic acid methyl ester；Linolensaeuremethylester；methyl linolenate；9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl ester, (9Z,12Z,15Z)-；methyl octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 7361-80-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: DVWSXZIHSUZZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.895 g/mL at 25 °C(lit.)
• LogP：
  7.119 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  贮存温度应控制在2～8℃。

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基亚麻酸酯 在 nickel kieselguhr 作用下， 生成 硬酯酸甲酯C18
  参考文献：
  名称：

  van der Veen, Chemische Umschau auf dem Gebiet der Fette, Oele, Wachse und Harze, vol. 38, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 十八烷-9,12,15-三烯酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 甲基亚麻酸酯
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases fromSaccharomyces kluyveri

  摘要：

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80361

文献信息

• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• [EN] COMPLEX CATALYSTS BASED ON AMINO-PHOSPHINE LIGANDS FOR HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION PROCESSES<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE LIGANDS DE TYPE AMINOPHOSPHINE POUR PROCESSUS D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2014139030A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application discloses novel PWNN and PWNWP metal catalysts for organic chemical syntheses including hydrogenation (reduction) of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, enals, enones, enolates, oils and fats, resulting in alcohols, enols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for a variety of chemicals.

  本申请披露了用于有机化学合成的新型PWNN和PWNWP金属催化剂，包括不饱和化合物的加氢（还原）或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯，内酯，烯醛，烯酮，烯醇酸盐，油和脂肪，产生醇，烯醇，二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。目前的催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本和改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。
• Propanolysis of Esters Using Chlorotrimethylsilane
  作者：Jordi Eras、Montserrat Llovera、Xavier Ferran、Ramon Canela

  DOI：10.1080/00397919908086082

  日期：1999.4

  Abstract A variety of methyl esters are converted into the corresponding propyl esters upon treatment with l-propanol and chlorotrimethylsilane. Among them acyclic aliphatic esters have the best conversion rate.

  摘要 多种甲基酯经1-丙醇和三甲基氯硅烷处理后可转化为相应的丙酯。其中无环脂肪族酯的转化率最好。
• LUBRICITY IMPROVER
  申请人：Lim Young-Kwan

  公开号：US20130053590A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Provided is a lubricity improver capable of improving lubricity and storage stability due to anti-oxidation, the lubricity improver containing a saturated fatty acid methyl ester derivative including at least one 1,2-dimethoxy ethylene structural unit represented by Chemical Formula a below, obtained by converting a double bond (olefin) of biodiesel, which is used as a lubricity improver of fuel, that is, the existing fatty acid methyl ester (FAME), into a dimethoxy group.

  提供的是一种润滑性改进剂，能够通过抗氧化来改善润滑性和储存稳定性，该润滑性改进剂包含至少包含一种由化学式a表示的1,2-二甲氧基乙烯结构单元的饱和脂肪酸甲酯衍生物，该结构单元是通过将生物柴油的双键（烯烃）转化为二甲氧基基团获得的，生物柴油被用作燃料的润滑性改进剂，即现有的脂肪酸甲酯（FAME）。