(2R,3'S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-spiro-3'-hydroxymethyl-2'-oxirane | 104303-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3'S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-spiro-3'-hydroxymethyl-2'-oxirane
• 英文别名: [(2'S,3R)-5,8-dimethoxyspiro[2,4-dihydro-1H-naphthalene-3,3'-oxirane]-2'-yl]methanol
• CAS: 104303-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NZGFBTSETBRQNY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3'S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-spiro-3'-hydroxymethyl-2'-oxirane 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 chromium tricarbonyl 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (2R,3'S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-spiro-3'-hydroxymethyl-2'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  外烯丙基醇的立体定向合成。（R） -（-）-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚的有效不对称合成

  摘要：

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99036-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.
  作者：Mikiko SODEOKA、Takamasa IIMORI、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.323

  日期：——

  A method for the stereospecific synthesis of trisubstituted exocyclic allylic alcohols is described. Using this methodology in combination with the Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-9, an important intermediate for anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 14 with 93% ee.

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of exo-allylic alcohol. An efficient asymmetric synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthols
  作者：Mikiko Sodeoka、Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99036-1

  日期：——

  method for the stereospecific synthesis of exo-allylic alcohols with trisubstituents is described. Using this methodology in combination with Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4- tetrahydro-2-naphthol (5), an important intermediate for the anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 5,8-dimethoxy-2-tetralone

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。