(E)-methyl 3-hydroxy-6-octenoate | 114249-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-hydroxy-6-octenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-hydroxyoct-6-enoate；methyl (E)-3-hydroxyoct-6-enoate
• CAS: 114249-95-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FWHAUEYSGFFCTF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-hydroxy-6-octenoate 在 florisil 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-氧代-6-辛烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a016
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-methyl 3-hydroxy-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a016

文献信息

• Identification of the Metabolic Profile of the α-Tubulin-Binding Natural Product (−)–Pironetin
  作者：Sara K. Coulup、David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01774

  日期：2019.2.14

  Pironetin, the only crystallographically confirmed natural product to target a-tubulin, displays potent cytotoxic activity against sensitive and resistant A2780 ovarian cancer cell lines but is only marginally active in vivo. We now report that pironetin has a short half-life (<7 min) in human liver microsomes, suggesting that its limited in vivo efficacy is due to rapid metabolism. Further, we describe the discovery of epoxypironetin as pironetin's major metabolite in human liver microsomes.
• TABER, DOUGLASS F.;AMEDIO, JOHN C. , JR.;RAMAN, KRISHNA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2984-2990
  作者：TABER, DOUGLASS F.、AMEDIO, JOHN C. , JR.、RAMAN, KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• US6646106B1
  申请人：——

  公开号：US6646106B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone
  作者：Douglass F. Taber、John C. Amedio、Krishna Raman

  DOI：10.1021/jo00248a016

  日期：1988.6