(S)-dodeca-1,2-dien-4-ol | 350485-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dodeca-1,2-dien-4-ol
• 英文别名: (S)-1,2-dodecadien-4-ol
• CAS: 350485-21-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: WEUPPAJYFCIQAM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dodeca-1,2-dien-4-ol 在 咪唑 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-(thiophen-2-yl)-2-vinylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide

  摘要：

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo302598h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-dodeca-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单的 CuBr 介导的光学活性炔丙醇与多聚甲醛的反应高效合成光学活性 2,3-烯醇

  摘要：

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33656

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Novel Substituent and Chelating Effects in the Pd-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenols, Aryl Iodides, and Amines. Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Amino-3-alken-1-ols or 4-Amino-2(<i>E</i>)-alken-1-ols
  作者：Shengming Ma、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/ja0035553

  日期：2001.6.1
• Efficient Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols via the Simple CuBr-Mediated Reaction of Optically Active Propargylic Alcohols with Paraformaldehyde
  作者：Shengming Ma、Hairong Hou、Shimin Zhao、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33656

  日期：——

  Enantiomerically enriched 2,3--allenols were prepared by the GuBr-mediated homologation of the relatively easily available optically active teminal propargylic alcohols with paraformaldehyde in the presence of diisopropylamine.

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。
• Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide
  作者：David Santos、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Paul Lloyd-Williams、Agustín Martínez-Laporta、Carolina Sánchez

  DOI：10.1021/jo302598h

  日期：2013.2.15

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.