3-(methylsulfonyloxy)-1-undecyne | 111462-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methylsulfonyloxy)-1-undecyne
• 英文别名: 1-Undecyn-3-yl methanesulfonate；1-ethynylnonyl methanesulfonate；3-methanesulfonyloxy-undec-1-yne；n-Undecyne-3-ol-mesylat；Undec-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 111462-97-6；121959-76-0；53735-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: BVVYJCXKNZISDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfonyloxy)-1-undecyne 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第249部分：（R，E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯和（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯，雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus（Say）的信息素成分的合成

  摘要：

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.064
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(methylsulfonyloxy)-1-undecyne
  参考文献：
  名称：

  New Method for Generation of Alkenylidenecarbenes from Propargylic Methanesulfonates and Its Use in Regioselective C-H Insertion Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00093a039

文献信息

• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供
• Stereospecific synthesis of vinylstannanes using triphenylstannycopper(I) species. preparation of the cis-isomer of the presumed sex attractant of acanthoscelides obtectus.
  作者：H. Westmijze、K. Ruitenberg、J. Meijer、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87461-4

  日期：——

  Tripenylstannylcopper(I) species add to acetylene; the produces ()-β-triphenylstannyl-vinylcoper(I) intermediates smoothly react with carbon electrophiles. The method has been applied to the preparation of the cis-isomer of the presumed sex attractant of Acanthoscelides obtectus.

  三烯锡烷基铜（I）会加成乙炔；生成的（）-β-三苯基锡烷基-乙烯基铜（I）中间体与碳亲电试剂平稳反应。该方法已应用于假定的Acanthoscelides obtectus性引诱剂的顺式异构体的制备。
• An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Kimberly D. Fisher、Angela D. Kerekes、Brenden Rickards、Peter C. Sill、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ol025955w

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.
• Colas, Yann; Cazes, Bernard; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 165 - 173
  作者：Colas, Yann、Cazes, Bernard、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of a Pheromone with a Vinyl Allenic Linkage
  作者：René BAUDOUY、Jacques GORE

  DOI：10.1055/s-1974-23377

  日期：——