1-(N-phthaloyl-L-leucyl)pyrrole-2-methanol | 142597-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-phthaloyl-L-leucyl)pyrrole-2-methanol
• 英文别名: 2-[(2S)-1-[2-(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 142597-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: SJEODGGNKPWZLI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基丁烷 、 1-(N-phthaloyl-L-leucyl)pyrrole-2-methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-N-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1H NMR study of the hydrolysis of N-acylhydroxy[2H]methylpyrroles

  摘要：

  (S)-和(R)-N-(N-邻苯二甲酰亮氨酰)羟基[2H]甲基吡咯 6b 和 6c 在含有 1 等量(+)-仲丁胺的 CD3CN 中进行 KOH 催化水解。(+)-仲丁基胺的 CD3CN 中，进行最初的 N-到 O-酰基转移，并在标记中心保留构型，然后捕获偶氮富烯，得到(S)-和(R)-仲丁基氨基[2H]甲基吡咯 9b。

  DOI：

  10.1039/a801276h
• 作为产物：
  描述：

  N-phthalimide-L-leucinyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(N-phthaloyl-L-leucyl)pyrrole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  含有潜在反应性脯氨酸类似物的二肽等排体的合成和水解

  摘要：

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79584-0

文献信息

• Ring-deactivated hydroxymethylpyrroles as inhibitors of α-chymotrypsin
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00274-1

  日期：2001.3

  N-Acyl and N-sulfonylhydroxymetyhylpyrroles have been synthesised and shown to inhibit alpha -chymotrypsin. A hydrophobic group in the N-substituent has been shown to be required for activity. O 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Abell, Andrew D.; Litten, J. Christopher, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 10, p. 1473 - 1484
  作者：Abell, Andrew D.、Litten, J. Christopher

  DOI：——

  日期：——