(R)-(+)-N-butyl-N-(α-phenylethyl)amine | 628729-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(+)-N-butyl-N-(α-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)butan-1-amine；(R)-N-(1-phenylethyl)butan-1-amine；N-[(1R)-1-phenylethyl]butan-1-amine
• CAS: 628729-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: SHHMVRIBSOJMCK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-butyl-N-(α-phenylethyl)amine 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 E-1-butyl-α-(diethoxyphosphoryl)-4-methyl-4-phenyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)butylamine 在 三氯硅烷 、 (S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-butyl-2,2-dimethyl-1-picolinoylimidazolidin-4-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(R)-(+)-N-butyl-N-(α-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新型的低负荷催化剂，可广泛用于广泛应用的高对映选择性，无金属亚胺还原

  摘要：

  对映选择性HSiCl 3的新型手性Lewis碱开发了介导的亚胺还原。通过广泛的催化剂结构优化，发现了一种极活泼的物种，该物种能够以高收率（对映选择性通常超过90％，催化剂负载量低至0.1–1 mol％）促进多种功能化底物的还原。简单的实验程序，低廉的试剂成本，温和的反应条件以及直接的产物分离方法使该方法对于大规模应用具有吸引力。通过制备用于治疗阿尔茨海默氏病和帕金森氏病，甲状旁腺功能亢进，神经性疼痛和神经系统疾病的重要活性药物成分的高级中间体，证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700052

文献信息

• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Liquid Chromatographic Resolution of Fendiline and Its Analogues on a Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Ga Lee、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules191221386

  日期：——

  analogues were resolved on a CSP based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid. Fendiline was resolved quite well with the separation factor (α) of 1.25 and resolution (RS) of 1.55 when a mobile phase consisting of methanol-acetonitrile-trifluoroacetic acid-triethylamine at a ratio of 80/20/0.1/0.5 (v/v/v/v) was used. The comparison of the chromatographic behaviors for the resolution of fendiline

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。
• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Busch-Petersen Jakob

  公开号：US20090258858A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  本发明提供了肌肉型乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Enantioselective Hydrogenation of Imines with Chiral (Phosphanodihydrooxazole)iridium Catalysts
  作者：Patrick Schnider、Guido Koch、Roger Prétôt、Guozhi Wang、Frank Michael Bohnen、Carl Krüger、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.19970030609

  日期：1997.6

  AbstractCationic iridium(I) complexes of chiral phosphanodihydrooxazoles were used as catalysts for the enantioselective hydrogenation of prochiral N‐alkyl and N‐aryl imines. The complexes are air‐stable crystalline solids that can be readily prepared and are easy to handle. The structures of two complexes were determined by X‐ray analysis. For N‐alkyl imines of acetophenone, enantiomeric excesses of up to 79% were obtained. Dialkyl ketimines and cyclic imines showed lower reactivity and selectivity. A remarkable dilution effect was observed for the hydrogenation of the N‐phenyl imine of acetophenone: decreasing the substrate and catalyst concentration led to a significant improvement of the enantioselectivity. Thus, up to 89% ee could be achieved using 0.1 mol% of catalyst. The highest enantioselectivities were obtained in weakly coordinating solvents such as CH2Cl2. Additives such as halides, imides, or amines were found to poison the catalyst. Hydrogen pressures of 100 bar were usually employed, but in some cases identical results were achieved with only 1 bar H2.