2-[2-[carboxymethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]acetic acid | 208533-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[carboxymethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]acetic acid
• CAS: 208533-56-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₈O₁₀
• 分子量: 510.42
• InChiKey: BETXPUYBKSOMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 2-[2-[carboxymethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]acetic acid 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of chelating polycarboxylate ligands capable of forming intermolecular, complementary triple hydrogen bonds

  摘要：

  乙烯二氮四乙酸（EDTA）1的二酸酐与氨基尿嘧啶衍生物的反应被用于合成双功能的配位配体，这些配体能够通过EDTA骨架与金属中心配位，同时能够通过尿嘧啶基团形成互补的分子间氢键。5-氨基尿嘧啶2、5-氨基草酸3、5,6-二氨基尿嘧啶4和5,6-二氨基-2-硫尿嘧啶5与1在干燥的DMF或DMSO中反应，得到功能化的二羧酰胺衍生物H2L1–H2L4，收率为15%–90%。5,6-二氨基尿嘧啶4和5仅通过5-氨基位置与二酸酐反应。H2L1–H2L4与基本金属盐（例如KVO3和Zn(O2CMe)2）在水溶液中的反应导致阴离子配体L1–L4的金属配合物的形成：K[VO2L1]·5H2O、[Zn(OH2)L1]·4H2O和[Zn(OH2)L3]·5H2O通过单晶X射线晶体学进行了表征。这些配合物的固态结构显示，尿嘧啶基团位于悬挂的侧臂上。这些氢键基团的高自由度使得这一类金属配合物在与具有互补氢键位点的水溶性生物分子特异性结合方面具有良好的前景。

  DOI：

  10.1039/a800682b
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸二酐 、 5-氨基尿嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以92%的产率得到2-[2-[carboxymethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of chelating polycarboxylate ligands capable of forming intermolecular, complementary triple hydrogen bonds

  摘要：

  乙烯二氮四乙酸（EDTA）1的二酸酐与氨基尿嘧啶衍生物的反应被用于合成双功能的配位配体，这些配体能够通过EDTA骨架与金属中心配位，同时能够通过尿嘧啶基团形成互补的分子间氢键。5-氨基尿嘧啶2、5-氨基草酸3、5,6-二氨基尿嘧啶4和5,6-二氨基-2-硫尿嘧啶5与1在干燥的DMF或DMSO中反应，得到功能化的二羧酰胺衍生物H2L1–H2L4，收率为15%–90%。5,6-二氨基尿嘧啶4和5仅通过5-氨基位置与二酸酐反应。H2L1–H2L4与基本金属盐（例如KVO3和Zn(O2CMe)2）在水溶液中的反应导致阴离子配体L1–L4的金属配合物的形成：K[VO2L1]·5H2O、[Zn(OH2)L1]·4H2O和[Zn(OH2)L3]·5H2O通过单晶X射线晶体学进行了表征。这些配合物的固态结构显示，尿嘧啶基团位于悬挂的侧臂上。这些氢键基团的高自由度使得这一类金属配合物在与具有互补氢键位点的水溶性生物分子特异性结合方面具有良好的前景。

  DOI：

  10.1039/a800682b

文献信息

• Synthesis and characterisation of chelating polycarboxylate ligands capable of forming intermolecular, complementary triple hydrogen bonds
  作者：Stefan Ulvenlund、Alexandra S. Georgopoulou、D. Michael P. Mingos、Ian Baxter、Simon E. Lawrence、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a800682b

  日期：——

  The reaction between the dianhydride of ethylenedinitrilotetraacetic acid (edta) 1 and aminouracil derivatives was utilised to synthesize bifunctional, chelating ligands capable of co-ordinating to a metal centre via the edta backbone, while simultaneously being able to form complementary intermolecular hydrogen bonds via the uracil moieties. 5-Aminouracil 2, 5-aminoorotic acid 3, 5,6-diaminouracil 4 and 5,6-diamino-2-thiouracil 5 were treated with 1 in dry dmf or dmso to give functionalised dicarboxamide derivatives H2L1–H2L4 in 15–90% yield. The 5,6-diaminouracils 4 and 5 reacted with the dianhydride exclusively via the 5-amino position. The reaction of H2L1–H2L4 with basic metal salts [e.g. KVO3 and Zn(O2CMe)2] in aqueous solutions led to the formation of metal complexes of the anionic ligands L1–L4: K[VO2L1]·5H2O, [Zn(OH2)L1]·4H2O and [Zn(OH2)L3]·5H2O were characterized by single-crystal X-ray crystallography. The solid state structures of these complexes show that the uracil moieties are situated on pendant side-arms. The high degree of rotational freedom of these hydrogen-bonding groups makes this class of metal complex promising in terms of specific binding to water-soluble biomolecules having complementary hydrogen-bonding sites.

  乙烯二氮四乙酸（EDTA）1的二酸酐与氨基尿嘧啶衍生物的反应被用于合成双功能的配位配体，这些配体能够通过EDTA骨架与金属中心配位，同时能够通过尿嘧啶基团形成互补的分子间氢键。5-氨基尿嘧啶2、5-氨基草酸3、5,6-二氨基尿嘧啶4和5,6-二氨基-2-硫尿嘧啶5与1在干燥的DMF或DMSO中反应，得到功能化的二羧酰胺衍生物H2L1–H2L4，收率为15%–90%。5,6-二氨基尿嘧啶4和5仅通过5-氨基位置与二酸酐反应。H2L1–H2L4与基本金属盐（例如KVO3和Zn(O2CMe)2）在水溶液中的反应导致阴离子配体L1–L4的金属配合物的形成：K[VO2L1]·5H2O、[Zn(OH2)L1]·4H2O和[Zn(OH2)L3]·5H2O通过单晶X射线晶体学进行了表征。这些配合物的固态结构显示，尿嘧啶基团位于悬挂的侧臂上。这些氢键基团的高自由度使得这一类金属配合物在与具有互补氢键位点的水溶性生物分子特异性结合方面具有良好的前景。