C16H22ClNO5 | 401895-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C16H22ClNO5
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 401895-86-1
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₅
• 分子量: 343.807
• InChiKey: WJQZUSWGRJVCCG-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C16H22ClNO5 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the BCDF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted S N Ar reaction

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered BCD model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the C ring, and includes a fully functionalized F ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01928-1
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 ketoreductase (WTEA) from Exiguobacterium sp. F₄₂, (W₈₂L/F₈₈V/V₁₂₁A/A₁₃₈L/R₁₄₂M/A₁₉₀V/S₁₉₃A/Y₂₀₁F/N₂₀₄A) mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶的结构引导进化，用于有效和立体选择性生物还原庞大的 α-氨基 β-酮酯

  摘要：

  酮还原酶在手性醇的不对称合成中作为生物催化剂显示出相当大的潜力。然而，与广泛研究的手性醇酮还原酶相比，关于酮还原酶用于大体积 α-氨基 β-酮酯的有效动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的知识有限。在这项研究中，以结构为导向合理直接演化应用于从酮还原酶（WTEA）微小杆菌属sp. F42 用于不对称还原庞大的 α-氨基 β-酮酯。然后通过进行结构引导的合理设计，获得了许多突变体，它们对各种体积大的 α-氨基 β-酮酯的活性显着提高，具有优异的立体选择性。特别是，突变体 M30 (W82L/F88V/V121A/A138L/R142M/A190V/S193A/Y201F/N204A) 对六种α-氨基β-酮酯。此外，开发了新型实用的化学酶法合成氯霉素和氟苯尼考，其特点是应用酶法DYRKR建立氨基醇4-NO 2 -取代(2 S , 3 R )- 5b和4-的两个立体中心。SO 2Me-取代的 (2

  DOI：

  10.1039/d1cy01032h

文献信息

• Synthetic studies on the BCDF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted S N Ar reaction
  作者：Anthony J Pearson、Sarunas Zigmantas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01928-1

  日期：2001.12

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered BCD model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the C ring, and includes a fully functionalized F ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure-guided evolution of a ketoreductase for efficient and stereoselective bioreduction of bulky α-amino β-keto esters
  作者：Jiawei Tang、Liuqing Chen、Luwen Zhang、Guowei Ni、Jun Yu、Hongyi Wang、Fuli Zhang、Shuguang Yuan、Meiqing Feng、Shaoxin Chen

  DOI：10.1039/d1cy01032h

  日期：——

  (highest substrate loading reported), respectively. Crystal structure and molecular dynamics studies revealed the potential molecular basis for activity improvement and the stereoselectivity control mechanism at the atomic level. These results provide important insights into the evolution of ketoreductases for the asymmetric synthesis of chiral vicinal amino alcohols and establish a solid foundation for

  酮还原酶在手性醇的不对称合成中作为生物催化剂显示出相当大的潜力。然而，与广泛研究的手性醇酮还原酶相比，关于酮还原酶用于大体积 α-氨基 β-酮酯的有效动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的知识有限。在这项研究中，以结构为导向合理直接演化应用于从酮还原酶（WTEA）微小杆菌属sp. F42 用于不对称还原庞大的 α-氨基 β-酮酯。然后通过进行结构引导的合理设计，获得了许多突变体，它们对各种体积大的 α-氨基 β-酮酯的活性显着提高，具有优异的立体选择性。特别是，突变体 M30 (W82L/F88V/V121A/A138L/R142M/A190V/S193A/Y201F/N204A) 对六种α-氨基β-酮酯。此外，开发了新型实用的化学酶法合成氯霉素和氟苯尼考，其特点是应用酶法DYRKR建立氨基醇4-NO 2 -取代(2 S , 3 R )- 5b和4-的两个立体中心。SO 2Me-取代的 (2