2-oxo-1-phenylpropylphosphonate de diethyle | 22894-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-phenylpropylphosphonate de diethyle
• 英文别名: diethyl 2-oxo-1-phenylpropylphosphonate；1-(diethoxyphosphinyl)-1-phenylacetone；α-Diethoxyphosphinylbenzyl-methylketon；Phosphonic acid, (2-oxo-1-phenylpropyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 22894-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: TXAZSRIQLFPQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-123 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-phenylpropylphosphonate de diethyle 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到苯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化的β-酮基膦酸酯的α-芳基化和脱酰基α-芳基化合成α-芳基膦酸酯。

  摘要：

  提出了在铜（I）或铜（II）盐作为催化剂存在下，将β-酮膦酸酯与碘代芳烃进行直接芳基化和脱酰基芳基化的有效方法。以高收率获得相应的α-芳基膦酸酯。根据实验数据，提出了脱酰基芳基化反应的初步机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100605
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-oxo-1-phenylpropylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  A Facile and General, One-pot Synthesis of 2-Oxoalkane Phosphonates from Diethylphosphonocarboxylic Acid Chlorides and Organometallic Reagents

  摘要：

  报道了一种制备2-氧代烷基膦酸酯2的高效且通用的方法。通过使用二乙基2-烷酰基膦酰氯，可以直接在格氏试剂或铜酸盐试剂上引入1-取代的2-氧膦酸酯合成子。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31739

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonic Acid Derivatives with In Situ Generated Nitrosocarbonyl Compounds as the Oxygen Source
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408893

  日期：2014.12.22

  α‐Hydroxy phosphonic acids and their derivatives are highly bioactive structural motifs. It is now reported that these compounds can be accessed through the copper‐catalyzed direct α‐oxidation of β‐ketophosphonates using in situ generated nitrosocarbonyl compounds as an electrophilic oxygen source. These reactions proceeded in high yields (up to 95 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee) for both

  α-羟基膦酸及其衍生物是具有高生物活性的结构基序。据报道，这些化合物可通过原位生成的亚硝基羰基化合物作为亲电子氧源，通过铜催化的β-酮膦酸酯的直接α-氧化而获得。对于环状和非环状底物，这些反应均以高产率（最高95％）和对映选择性（最高> 99％ee）进行。该方法还用于合成α，β-二羟基膦酸酯和β-氨基-α-羟基膦酸酯。
• A New One-Pot Synthesis of Dialkyl Phosphonates from Diazo Compounds and Dialkyl Hydrogen Phosphites
  作者：Alexander M. Polozov、Nina A. Polezhaeva、Albert H. Mustaphin、Alexander V. Khotinen、Boris A. Arbuzov

  DOI：10.1055/s-1990-26924

  日期：——

  Bis(acetylacetonato)copper(II) is an effective catalyst for the preparation of dialkyl phosphonates from diazo compounds and dialkyl hydrogen phosphites. This method complements the classical ones and makes 2-dialkoxyphosphoryl-1,3-dicarbonyl compounds available.

  双(乙酰丙酮)铜(II)是一种有效的催化剂，可从重氮化合物和二烷基膦酸氢盐制备二烷基膦酸盐。这种方法是对传统方法的补充，使 2-二烷氧基磷酰-1,3-二羰基化合物成为可能。
• A New Synthesis of Vinyl Phosphonates from α-Phenyl β-Oxo Phosphonates and Dialkyl Phosphite
  作者：Young Joo Koh、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919508011804

  日期：1995.9

  Abstract Reaction of 1-phenyl 2-oxo phosphonates with dialkyl phosphite sodium salt gave (E) vinyl phosphonates in good yield.

  摘要 1-苯基2-氧代膦酸酯与亚磷酸二烷基酯钠盐反应以良好的收率得到(E)乙烯基膦酸酯。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lachgar, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 925 - 942
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lachgar, Mohamed、Ghribi, Abdelaziz

  DOI：——

  日期：——
• Facile Dephosphonylation of β-Ketophosphonic Acids:  Mechanistic Studies
  作者：Michael J. Hawkins、Eugene T. Powell、Gregory C. Leo、Diane A. Gauthier、Michael N. Greco、Bruce Maryanoff

  DOI：10.1021/ol060519l

  日期：2006.8.1

  We have found that beta-ketophosphonic acids can undergo facile dephosphonylation under fairly mild conditions. The rate of dephosphonylation is dependent on the electronic nature of the substituent on the carbon atom alpha to phosphorus, with electron-withdrawing groups accelerating the process. P-31 NMR studies were used to probe the mechanism for the process.