(Chlorocarbonyl-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester | 53615-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Chlorocarbonyl-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 53615-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₄P
• 分子量: 290.683
• InChiKey: TYRQSLLKMBUNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Chlorocarbonyl-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.5%的产率得到Azoture de l'acide 2-diethylphosphonophenylethanoique
  参考文献：
  名称：

  Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal

  摘要：

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92278-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (Chlorocarbonyl-phenyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile and General, One-pot Synthesis of 2-Oxoalkane Phosphonates from Diethylphosphonocarboxylic Acid Chlorides and Organometallic Reagents

  摘要：

  报道了一种制备2-氧代烷基膦酸酯2的高效且通用的方法。通过使用二乙基2-烷酰基膦酰氯，可以直接在格氏试剂或铜酸盐试剂上引入1-取代的2-氧膦酸酯合成子。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31739

文献信息

• A Useful Horner Reagent for the Synthesis of Some α-Methyl-α,β-Unsaturated<i>S</i>-Propyl Thioesters
  作者：Ph. Coutrot、C. Charbonnier、C. Grison

  DOI：10.1055/s-1991-26369

  日期：——

  S-Alkyl 2-(dialkoxyphosphoryl)alkanethioates 3 can readily be prepared by the reaction of 2-(dialkoxyphosphoryl)alkanoyl chlorides 1 with thiols 2 in the presence of triethylamine. Only S-propyl 2-(dialkoxyphosphoryl)propanethioate (3b) gave synthetically useful Horner reactions: it was converted into the α-potassiopropanethioate anion by treatment with potassium carbonate in a small amount of water at room temperature. The Horner reaction between this anion and aldehydes 4 gave various α,β-unsaturated thioesters 5 with an α-substituted methyl group. Application of this method to the cis/trans ethyl 2-formyl-3,3-dimethyl-1-cyclopropylcarboxylate esters 4f led to the 2-(propylthiocarbonyl)-2-propenyl pyrethroid derivatives 5f.

  S-烷基 2-（二烷氧基膦酰基）烷硫基酯 3 可方便地通过 2-（二烷氧基膦酰基）烷酰氯 1 与硫醇 2 在三乙胺存在下反应制备。仅 S-丙基 2-（二烷氧基膦酰基）丙硫基酯（3b）给出了合成上有用的 Horner 反应：在室温下用水处理时，它被转化为少量的碳酸钾处理后得到的 α-膦酸丙硫基酸根离子。该离子与醛 4 的 Horner 反应生成各种具有 α-取代甲基的 α,β-不饱和硫酯 5。将此方法应用于顺/反式乙基 2-甲酰基-3,3-二甲基-1-环丙基羧酸酯 4f 时，得到了具有 2-丙基硫代碳酰基-2-丙烯基的菊酯衍生物 5f。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lachgar, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 925 - 942
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lachgar, Mohamed、Ghribi, Abdelaziz

  DOI：——

  日期：——
• COUTROT PH.; CHRIBI ABDELLAZIZ, SYNTHESIS,(1986) N 8, 661-664
  作者：COUTROT PH.、 CHRIBI ABDELLAZIZ

  DOI：——

  日期：——
• KOLODYAZHNYJ O. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 3, 716-717
  作者：KOLODYAZHNYJ O. I.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] CYCLOPENTEN-DERIVATE<br/>[EN] CYCLOPENTENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPENTENE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003080553A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Cyclopenten-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention von thromboembolischen Erkrankungen.