(E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1000979-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1000979-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: MULDJGZJDHSHGH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,5R,6R)-6-(4-chlorophenyl)-7-methylene-3-tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 Enallenes 3.2.0 自行车的正交合成。

  摘要：

  通过将可见光与合适的 Ir(III) 配合物 (1 mol %) 结合，Enallenes 可以很容易地转化为具有高非对映选择性的两个 3.2.0（杂）自行车家族。然后可以发生两个互补的途径，即光环加成与自由基链。两种流形都可以完全控制丙二烯双官能化。这伴随着使用磺酰基丙二烯酰胺的原始 1,3-基团转移，在相应的产品中提供拥挤的四取代头桥碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02193
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化非对映选择性和对映选择性氟胺化

  摘要：

  报道了通过手性芳基碘化物催化的烯丙胺氟化反应立体选择性合成顺-β-氟氮丙啶结构单元。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源以及 mCPBA 作为化学计量氧化剂，并提供了具有高非对映选择性和对映选择性的含氟立体中心的芳基乙胺衍生物。手性烯丙基胺氟化过程中催化剂控制的非对映选择性能够制备具有三个连续立体中心的高度对映体富集的 1,3-二氟-2-胺。对映选择性催化方法成功应用于其他类别的多功能烯烃底物，以提供抗β-氟吡咯烷以及各种1,2-氧氟化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02143

文献信息

• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Correction to “Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes”
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b13274

  日期：2017.3.22

  mL of toluene, Rh(acac)(CO)2 as the metal precursor, (S,R)-(N-Bn)Yanphos as the ligand, CO:H2 = 10:10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) The configuration of all of the products was determined to be S, except for 4m; only the desired regioisomer was obtained as determined by NMR analysis. Scheme 4. Synthetic Transformations Addition/Correction

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正
• Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03596

  日期：2016.7.27

  The first interrupted asymmetric hydroaminomethylation reaction was developed. The challenging trans-1,2-disubstituted olefins were employed as substrates, and a series of valuable chiral pyrrolidinones and pyrrolidines were obtained in high yields with high regioselectivities and excellent enantioselectivities. Several synthetic transformations were conducted, demonstrating the high synthetic utility

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。
• 2-氰基吡咯类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110903231B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种2‑氰基吡咯类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：。其中：R1为氢、氟、氯、甲氧基、叔丁基；R2为氢、氯；R3为氢、甲基、环己基、苯基、烯丙基。本发明所述的2‑氰基吡咯类化合物是一类非常有价值的有机合成中间体，可转化为相应的其它活性化合物，并已显示出多样的反应活性。本发明方法使用的原料简单易得，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸的催化下得到2‑氰基吡咯类化合物。该反应有较好的反应活性和底物适应性。反应过程中使用了常规的反应溶剂，操作简单、条件温和、环境友好、产率中等，在工业生产中有很好的发展前景。
• Lewis Acid-Mediated Unprecedented Ring-Opening Rearrangement of 2-Aryl-<i>N</i>-tosylazetidines to Enantiopure (<i>E</i>)-Allylamines
  作者：Manas K. Ghorai、Amit Kumar、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/ol7023218

  日期：2007.12.1

  of 2-aryl-N-tosylazetidines in polar and coordinating solvents followed by an unprecedented rearrangement to substituted achiral and chiral (E)-allylamines (ee >99%) is reported. The methodology has been applied for the synthesis of gamma-unsaturated-beta-amino acids. A plausible mechanism for the rearrangement is also described.

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。