3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododecafuran | 66090-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododecafuran
• 英文别名: 3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[b]furan
• CAS: 66090-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VLOWJEUNNXOQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododecafuran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(Z)-14-Methyl-oxacyclopentadec-14-ene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Peracid oxidation of 3,4,5-trialkylated furans: a novel ring expansion reaction of 3-methylperhydrocyclododeca[b]furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a023
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三正丁基氧化磷 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododecafuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;KAWASE, YASUSHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1129-1135
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KAWASE, YASUSHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• MANFREDI, K.;GINGERICH, S. B.;JENNINGS, P. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 535-537
  作者：MANFREDI, K.、GINGERICH, S. B.、JENNINGS, P. W.

  DOI：——

  日期：——
• SCHARF H.-D.; WOLTERS E., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1978, 111, NO 2, 639-660
  作者：SCHARF H.-D.、 WOLTERS E.

  DOI：——

  日期：——