bicyclo[6.1.0]non-1(8)-en-9-one | 30493-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[6.1.0]non-1(8)-en-9-one
• CAS: 30493-03-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CATMDGSICLQENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[6.1.0]non-1(8)-en-9-one 在 formaldehyde-O-oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 环辛炔
  参考文献：
  名称：

  A Spontaneous Fragmentation: From the Criegee Zwitterion to Coarctate Möbius Aromaticity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1850::aid-anie1850>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  9-chlorobicyclo<6.1.0>non-1(9)-ene 在 trityl tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bicyclo[6.1.0]non-1(8)-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  氯取代的环丙烯阳离子在合成取代的环丙烯酮中的用途。

  摘要：

  由相应的2-氯环丙烯（4）通过与四氟硼酸三苯基碳鎓反应容易制得的2-氯环丙烯基阳离子（3）在用碳酸氢钠水溶液处理后以高收率转化为环丙烯酮（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60623-8

文献信息

• Cyclic 2-Ynones from Cyclic Alkynes via Ring Enlargement
  作者：Rolf Gleiter、Martin Merger

  DOI：10.1055/s-1995-4025

  日期：1995.8

  The reaction of alkynes with trichloromethane/butyllithium in tetrahydrofuran at -78°C followed by hydrolysis yields 2-ynones and cyclopropenones. This has been demonstrated for dec-5-yne, cyclooctyne, cyclodeca-1,6-diyne, cyclododeca-1,7-diyne, and cyclotetradeca-1,8-diyne. Cyclooctyne yields cyclonon-2-ynone for the first time, which proves the aptitude of this method even for the synthesis of strained cyclic 2-ynones. With the cycloalkadiynes almost only monofunctional transformation to diynes and bicycloalkenynones was observed.

  炔烃与三氯甲烷/丁基锂在-78°C 的四氢呋喃中反应，然后水解，可生成 2-炔酮和环丙烯酮。癸-5-炔、环辛炔、环十二-1,6-二炔、环十二-1,7-二炔和环十四-1,8-二炔都是如此。环辛炔首次生成了环-2-炔酮，这证明这种方法甚至适用于合成受约束的环状 2-炔酮。环烷二炔几乎只能单官能团转化为二炔和双环炔酮。
• Rapid Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyranopyrandiones by Reconstructive Carbonylation of Cyclopropenones Involving C−C Bond Cleavage
  作者：Teruyuki Kondo、Yushi Kaneko、Yoshinori Taguchi、Ayako Nakamura、Takumi Okada、Masashi Shiotsuki、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja0260521

  日期：2002.6.1

  Pyranopyrandiones were prepared by a novel ruthenium-catalyzed carbonylative dimerization of cyclopropenones via C-C bond cleavage. For example, treatment of dipropylcyclopropenone with a catalytic amount of Ru3(CO)12 and NEt3 in THF under 15 atm of carbon monoxide at 140 degrees C for 20 h gave a novel functional monomer, 3,4,7,8-tetrapropylpyrano[6,5-e]pyran-2,6-dione, in an isolated yield of 81%

  吡喃并吡喃二酮是通过新型钌催化的环丙烯酮羰基化二聚反应通过 CC 键裂解制备的。例如，用催化量的 Ru3(CO)12 和 NEt3 在四氢呋喃中在 15 个大气压的一氧化碳和 140 摄氏度下处理二丙基环丙烯 20 小时，得到一种新型功能单体，3,4,7,8-四丙基吡喃 [6] ,5-e]pyran-2,6-dione，分离产率为 81%。在类似的反应条件下，通过环丙烯酮与炔烃的羰基化偶联，也可以得到不对称取代的吡喃并吡喃二酮。
• An Improved Synthesis of Dialkylcyclopropenones
  作者：Kjetil Andreas Netland、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1080/00397910008087222

  日期：2000.4

  Dialkylcyclopropenones are formed in high yields when alkynes are treated with chloroform-butyllithium in THF at - 78 degrees C followed by acidic hydrolysis of the dichlorocyclopropene intermediates at low temperatures.
• Wittig,G.; Hutchison,J.J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 741, p. 79 - 88
  作者：Wittig,G.、Hutchison,J.J.

  DOI：——

  日期：——