3-(4-氟苯基)环戊-2-烯-1-酮 | 143589-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 3-(4-fluorophenyl)-
• CAS: 143589-79-1
• 化学式: C₁₁H₉FO
• 分子量: 176.19
• InChiKey: CIMXUOWIPKPUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)环戊-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 porcine pancrease lipase 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环戊醇衍生物的两种对映异构体的高效合成

  摘要：

  通过在有机介质中通过脂肪酶催化的酯交换反应（动力学拆分），可以实现3-（取代的苯基）环戊醇各自旋光异构体的高效，多克级合成。通过化学收率和对映选择性测量，该酶促反应以很高的效率进行。外消旋的顺式醇3被成功拆分，得到（1 R，3 S）-乙酸7和相应的（1 S，3 R）-醇3。通过生物活性化合物的实际合成证明了该方法的实用性。（1 R，3 S）-乙酸盐7将（1 S，3 R）-醇3和（1 S，3 R）-醇3分别转化为口服活性5-脂氧合酶抑制剂，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01090-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-氟苯基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617

文献信息

• Synthesis, Structure, and Antimalarial Activity of Some Enantiomerically Pure,<i>cis</i>-fused cyclopenteno-1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、Shigeo Kohmoto、Danielle Jaggi、Géza Timári、Jean-Claude Rossier、Manyck Rudaz、Olivier Barbuzzi、David Gérard、Ulrich Burger、Philippe Kamalaprija、Jiri Mareda、Gérald Bernardinelli、Ignacio Manzanares、Craig J. Canfield、Suzanne L. Feck、Brain L. Robinson、Wallace Peters

  DOI：10.1002/hlca.19950780312

  日期：1995.5.10

  corresponding alcohols, and conversion to the (1S)-camphanates (Scheme 4), the structures of which are determined by X-ray analysis. The dynamic properties of ent-7 are investigated by NMR spectroscopy and PM3 calculations. Evidence for an easily accessible twist-boat conformation is obtained. The in vitro and in vivo antimalarial activities of 7, ent-7,8, and ent-8 as well as those of the racemic mixtures are

  制备了两对对映体纯的顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷（7，ent - 7和8，ent - 8）（方案1-3）。它们的身份是通过对ent - 7和8，ent - 8进行烯丙基氢过氧化物的染料敏化光氧化，还原为相应的醇并转化为（1 S）-樟脑酸酯（方案4）而建立的（方案4）通过X射线分析确定。ent的动态属性-通过NMR光谱和PM3计算研究了图7。获得了易于操作的扭艇构型的证据。在体外和体内的抗疟疾活性7，耳鼻喉科- 7,8，和ENT - 8以及那些外消旋混合物的对被评价恶性疟原虫，柏氏疟原虫，和约氏疟原虫。在配置和活动之间未发现相关性。外消旋体和纯对映体具有相称的活性。通过在血红素分子表面上的三恶烷的旋舟构象异构体紧密对接，单电子转移到OOσ*轨道以及分裂到乙缩醛自由基，使对红细胞内寄生虫的作用方式合理化然后其不可逆地异构化为以C为中心的自由基，即最终的致死剂（方案5）。
• Hydroxamic acid and N-hydroxyurea derivatives and their use
  申请人：Pfizer

  公开号：US06291520B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Certain novel hydroxamic acid derivatives having the structure inhibit the enzyme lipoxygenase. These compounds, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  某些具有以下结构的新型羟肟酸衍生物抑制酶脂氧合酶。这些化合物及其药用盐可用于治疗或缓解哺乳动物的炎症性疾病、过敏症和心血管疾病，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。
• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。
• Asymmetric [5+3] Formal Cycloadditions with Cyclic Enones through Cascade Dienamine-Dienamine Catalysis
  作者：Xiang Yin、Yi Zheng、Xin Feng、Kun Jiang、Xue-Zhen Wei、Ning Gao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403753

  日期：2014.6.10

  modes, such as iminium ions and different dienamines, have provided versatile tools for the functionalization of cyclic enones at various sites. Described here is a previously unreported cascade dienamine/dienamine catalytic pathway for β‐substituted 2‐cyclopentenones, and even 2‐cyclohexenone. It involves domino α′‐regioselective Michael addition and a γ‐regioselective Mannich reaction with 3‐vinyl‐1

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。
• Organocatalytic Asymmetric Four-Component [5+1+1+1] Cycloadditions via a Quintuple Cascade Process
  作者：Wei Xiao、Zhi Zhou、Qian-Qian Yang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800636

  日期：2018.9.17

  An asymmetric four‐component [5+1+1+1] formal cycloaddition reaction of 3‐substituted 2‐cyclopentenones, activated methylene nucleophiles and two molecules of aldehydes is developed under chiral primary aminocatalysis, producing a diversity of highly enantioenriched fused and spirocyclic frameworks with high molecular complexity. Mechanism studies indicate that the current reaction proceeds in a challenging

  在手性伯氨基催化条件下，发生了由3-取代的2-环戊烯酮，活化的亚甲基亲核试剂和两个醛类分子组成的不对称四组分[5 + 1 + 1 + 1]正式环加成反应，产生了多种高度对映体富集的稠合和螺环骨架分子复杂性高。机理研究表明，当前的反应以具有挑战性的级联五元Knoevenagel缩合/ Michael加成/复古Michael加成/ Michael加成/ Michael加成序列通过多种氨基催化模式进行。