3-hydroxy-4,4-dimethoxy-N-methylpiperidine | 94124-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethoxy-N-methylpiperidine
• 英文别名: 1-methyl-4,4-dimethoxypiperidin-3-ol；4,4-Dimethoxy-1-methylpiperidin-3-ol
• CAS: 94124-53-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: MBFJHNYFZXUGJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  227.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 甲醇 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以32%的产率得到3-hydroxy-4,4-dimethoxy-N-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Westerheide, Ralf, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 355 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirect electrochemical oxidation of piperidin-4-ones mediated by sodium halide-base system
  作者：Michail N. Elinson、Alexander S. Dorofeev、Sergey K. Feducovich、Ruslan F. Nasybullin、Evgeny F. Litvin、Mikhail V. Kopyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.031

  日期：2006.8

  Indirect electrochemical oxidation of 1-N-subsituted piperidin-4-ones in methanol in an undivided cell in the presence of sodium iodide/sodium methoxide system leads to the corresponding alpha-hydroxyketals in 50-80% substance yield (50-65% current yield). 2,2,6,6Tetramethylpiperidin-4-one under the same conditions forms a mixture of methyl 2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolidinecarboxylate and methyl 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate in 70% substance yield (60-70% current yield) via electrochemically induced Favorskii rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Hydroxydimethylacetal formation from aminoketones using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash、Pauline Karalis、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81508-2

  日期：——
• MORIARTY, R. M.;PRAKASH, OM;KARALIS, P.;PRAKASH, INDRA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4745-4748
  作者：MORIARTY, R. M.、PRAKASH, OM、KARALIS, P.、PRAKASH, INDRA

  DOI：——

  日期：——