2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline | 143137-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethylpyrrol-1-yl)aniline
• CAS: 143137-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: KXXFZDAJMTUVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基脲 、 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 [Au{P(t-Bu)2(o-biphenyl)}{CH₃CN}]SbF₆ 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以84%的产率得到10,12,12b-trimethyl-1,2-dihydrodipyrrolo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalin-3(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）-催化级联反应合成吡咯并[1,2-a：2'，1'-c]-/吡咯并[2,1-c]吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  为复杂的多环杂环吡咯并[1,2- a：2'，1'- c ]-/ pyrido [2,1- c ]吡咯并[1,2-由两种简单的原料通过金（I）催化的多米诺骨牌反应生成的]]喹喔啉酮。该策略提出了一种经济，环保的原子转变，其中在一锅法反应过程中形成了两个新的CN键和一个新的CC键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000199
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  TFAA催化的1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。

  摘要：

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900567

文献信息

• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• FeCl₃-Catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives from 1-(2-aminophenyl)pyrroles through annulation and cleavage of cyclic ethers
  作者：Zhenyu An、Lianbiao Zhao、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Guiqin Yu、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7cc07089f

  日期：——

  1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclic ethers, which includes functionalization of C(sp3)-H bonds and the construction of C–C and C–N bonds, has been developed. The features of this reaction are Fe catalysis, low-cost and readily accessible starting materials. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained in moderate to good

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• TFAA‐Catalyzed Annulation Synthesis of Spiro Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline Derivatives from 1‐(2‐Aminophenyl)pyrroles and Benzoquinones/Ketones
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.201900567

  日期：——

  A metal-free trifluorosulfonate anhydride (TFAA)-catalyzed strategy for the synthesis of spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and benzoquinones/ketones has been developed. With this general method, spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines have been accessed via nucleophilic addition and cyclization. This reaction exhibits good functional group tolerance, and a wide range of products

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。
• Catalyst‐Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo‐Fused Diazepine and Quinoxaline
  作者：Sandip Dhole、Wei‐Jung Chiu、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900088

  日期：2019.6.18

  Catalyst‐controlled chemodivergent annulation between o‐indolo anilines and diazo compounds has explored for the synthesis of indolo‐fused diazepine and quinoxaline. Under the Rh(III) catalyst, reaction proceeded through the free amine assisted C2−H activation followed by amidation leading to the diazepino[1,7‐a]indole in a highly selective manner. While with Ru(II) catalyst, reaction involves formation

  在邻吲哚苯胺和重氮化合物之间进行催化剂控制的化学发散环化反应已被研究用于合成吲哚稠合的二氮杂and和喹喔啉。在Rh（III）催化剂下，反应通过游离胺辅助的C2-H活化进行，然后进行酰胺化反应，从而以高度选择性的方式生成重氮庚并[1,7- a ]吲哚。当使用Ru（II）催化剂时，反应涉及形成Ru-卡宾配合物，然后插入-NH 2基团，并通过金属茂型反应进行级联环化，通过β-氢化物消除作用制得吲哚[1,2- a]。以喹喔啉为主要产品。该策略指导模块化方法构建独特的吲哚并结合的二氮杂/喹喔啉以及吡咯并并的二氮杂/喹喔啉骨架，并具有极高的产率。
• Enantioselective Construction of Quinoxaline-Based Heterobiaryls and P,N-Ligands via Chirality Transfer Strategy
  作者：Zeng Gao、Fang Wang、Jinlong Qian、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03827

  日期：2021.2.19

  Central-to-axial chirality transfer via C–N single bond oxidation was first achieved as a versatile and conceptually distinct strategy to prepare a new family of axially chiral heteroaromatic biaryl backbones and P,N-ligands (named as Quinoxalinaps) in gram scale. Two atropisomers of Quinoxalinaps (ee >99%) were readily accessed from the same precursor enantiomer by a simple dehydrogenative oxidation

  通过C–N单键氧化实现的中心到轴向手性转移是一种通用且概念上不同的策略，用于制备克级的轴向手性杂芳族联芳基骨架和P，N-配体（称为喹喔啉）新家族。通过在温和条件下用MnO 2和t- BuOOH进行简单的脱氢氧化，可以轻松地从相同的前体对映异构体获得喹喔啉类的两种阻转异构体（ee> 99％）。可以在手性控制过程之前或之后将膦引入配体中。此外，这些喹喔啉P，N-配体分别对CuBr催化的炔共轭物加成至-94％ee的不对称反应和AgOAc催化的甘氨酸亚胺[3 + 2]与90％ee的环化反应均表现良好。