ethyl 5-formyl-4-(2-ethoxycarbonyl)ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 4949-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-formyl-4-(2-ethoxycarbonyl)ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoate；4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-5-formyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Ethoxycarbonyl-3-<2-ethoxycarbonyl-ethyl>-4-methyl-2-formyl-pyrrol；2-Formyl-4-methyl-5-carbethoxy-pyrrol-3-propionsaeure-ethylester；5-Formyl-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4949-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: DGNAMAJMOPQABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  164 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-4-(2-ethoxycarbonyl)ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  Homorubins 和 Homoverdins。

  摘要：

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1191-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯丙酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 5-formyl-4-(2-ethoxycarbonyl)ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵将吡咯α-甲基氧化为甲酰基

  摘要：

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基时，可以通过用硝酸铈铵氧化吡咯α-甲基来高产率地制备吡咯α-醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00790-j

文献信息

• Oxidation of pyrrole α-methyl to formyl with ceric ammonium nitrate
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00790-j

  日期：1995.6

  Pyrrole α-aldehydes can be prepared in high yield by oxidation of pyrrole α-methyl groups with ceric ammonium nitrate when the pyrrole ring also has an α-carboxylic acid ester group.

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基时，可以通过用硝酸铈铵氧化吡咯α-甲基来高产率地制备吡咯α-醛。
• Methods of modulating protein tyrosine kinase function with substituted indolinone compounds
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20040067531A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds. The invention also relates to methods of modulating the function of protein tyrosine kinases using indolinone compounds and methods of treating diseases by modulating the function of protein tyrosine kinases and related signal transduction pathways.

  这项发明涉及某些吲哚酮化合物、它们的合成方法以及由这些吲哚酮化合物组成的组合式库。该发明还涉及使用吲哚酮化合物调节蛋白酪氨酸激酶功能的方法，以及通过调节蛋白酪氨酸激酶和相关信号转导途径的功能来治疗疾病的方法。
• 3-methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040024010A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。
• 3-Methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06531502B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚乙烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，其调节蛋白激酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• Stable 4E-dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00617-1

  日期：1999.9

  Dipyrrinones formed by DBU and n-Bu3P-promoted condensation of 5-p-toluene-sulfonylpyrrolinones with pyrrole 2-aldehydes, gave high yields of product with predominantly the E-configuration when the aldehyde had a 5-carboethoxy group. The 4E-dipyrrinones were readily purified by chromatography and were stable in solutions shielded from light. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.