diethyl 1-oxo-2-(3-indolyl)ethanephosphonate | 82361-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-oxo-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 82361-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: HELKXODHAJMKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-oxo-2-(3-indolyl)ethanephosphonate 在 吡啶 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次实用高效合成 3-磷酸化 β-咔啉衍生物

  摘要：

  作者感谢墨西哥国家科学和技术委员会 (CONACYT) 通过项目 181816、西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)、FEDER（授权号 CTQ2010-17436）和 Gobierno 提供的财政支持de Aragon-FSE（研究组 E40）。JLV-C。还要感谢 CONACYT 提供研究生奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403418
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 1-oxo-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)催化的α-烯氨基膦酸盐不对称转移氢化成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132908

文献信息

• Subotkowski, Witold; Kowalik, Janusz; Tyka, Roman, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 853 - 857
  作者：Subotkowski, Witold、Kowalik, Janusz、Tyka, Roman、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——
• First Practical and Efficient Synthesis of 3-Phosphorylated β-Carboline Derivatives Using the Pictet-Spengler Reaction
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1002/ejoc.201403418

  日期：2015.2

  The authors are thankful for financial support by the Mexican Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) for financial support via project 181816, by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN), FEDER (grant number CTQ2010- 17436) and by the Gobierno de Aragon-FSE (research group E40). J. L. V.-C. also thank CONACYT for graduate scholarships.

  作者感谢墨西哥国家科学和技术委员会 (CONACYT) 通过项目 181816、西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)、FEDER（授权号 CTQ2010-17436）和 Gobierno 提供的财政支持de Aragon-FSE（研究组 E40）。JLV-C。还要感谢 CONACYT 提供研究生奖学金。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。