N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-pent-4-ynamide | 862167-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-pent-4-ynamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ynamide
• CAS: 862167-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: NITODQXAILSSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  503.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-pent-4-ynamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-benzoylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Approach to 5-Aroyl-pyrrolidinones by a Novel PIFA-Mediated Alkyne Amidation Reaction

  摘要：

  A novel metal-free approach to the alkyne amidation reaction is presented. The oxidation of properly substituted amides by the hypervalent iodine reagent PIFA provides the generation of a nitreniurn ion that can react intramolecularly with a triple bond, leading to the construction of the title compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0510623
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Approach to 5-Aroyl-pyrrolidinones by a Novel PIFA-Mediated Alkyne Amidation Reaction

  摘要：

  A novel metal-free approach to the alkyne amidation reaction is presented. The oxidation of properly substituted amides by the hypervalent iodine reagent PIFA provides the generation of a nitreniurn ion that can react intramolecularly with a triple bond, leading to the construction of the title compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0510623

文献信息

• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Tellitu, Imanol; Serna, Sonia; Dominguez, Esther, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 7 - 14
  作者：Tellitu, Imanol、Serna, Sonia、Dominguez, Esther

  DOI：——

  日期：——