(3R, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethylperhydro-1,4-oxazine-2,5-dione | 172721-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethylperhydro-1,4-oxazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1,4-perhydrooxazine-2,5-dione；(3R,6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethylperhydro-1,4-oxazine-2,5-dione；3R,6R-bassiatin；(3r,6r)-3-Benzyl-6-isopropyl-4-methylmorpholine-2,5-dione；(3R,6R)-3-benzyl-4-methyl-6-propan-2-ylmorpholine-2,5-dione
• CAS: 172721-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: YOKBTBNVNCFOBF-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethylperhydro-1,4-oxazine-2,5-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以72%的产率得到(3R,6R)-N-methyl-N-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  (3R,6R)-4-Methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-perhydro-1,4-oxazine-2,5-dione: An Apoptosis-Inducer from the Fruiting Bodies of Isaria japonica

  摘要：

  (3R,6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯基甲基全氢-1,4-恶嗪-2,5-二酮 (1) 是从 Isaria japonica 的子实体中分离出来的，作为细胞凋亡诱导剂代理人。该化合物的完整结构归属是在光谱方法和化学转化的基础上完成的。化合物 1 以剂量依赖性方式诱导人白血病细胞 (HL-60) 凋亡，剂量范围为 5.0 μg/ml 至 100.0 μg/ml。

  DOI：

  10.1055/s-2002-26744
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethylperhydro-1,4-oxazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bassiatin, a New Platelet Aggregation Inhibitor Produced by Beauveria bassiana K-717

  摘要：

  一种新型血小板聚集抑制剂巴沙他汀，从中国云南省土壤样本中分离得到的白僵菌培养液中提取得到。通过核磁共振分析、X射线晶体分析和化学合成，确定巴沙他汀的结构为(3S, 6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯甲基-1, 4-过氧噁嗪-2, 5-二酮。巴沙他汀抑制兔血小板由ADP诱导的聚集，其IC50值为1.9×10-4M。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1407