(3S,4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid | 352226-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentene-1-carboxylic Acid
• CAS: 352226-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: VGLAXEIGOPKPIR-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid 在 1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 30.75h， 生成 (1R,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (3S,4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery

  摘要：

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00108-2

文献信息

• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery
  作者：Mark E.B. Smith、Michael C. Lloyd、Nadine Derrien、Richard C. Lloyd、Stephen J.C. Taylor、David A. Chaplin、Guy Casy、Raymond McCague

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00108-2

  日期：2001.4

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.