1-pentafluorosulfanylhex-1-yne | 917567-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 1-pentafluorosulfanylhex-1-yne
• 英文别名: 1-pentafluorosufanyl-hexyne；Pentafluoro(hex-1-ynyl)-lambda6-sulfane；pentafluoro(hex-1-ynyl)-λ6-sulfane
• CAS: 917567-85-2
• 化学式: C₆H₉F₅S
• 分子量: 208.195
• InChiKey: MDKKKEXDSKXGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluorosulfanylhex-1-yne 、 methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3-butyl-1-tert-butyl-4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基（SF 5）吡咯羧酸酯的制备

  摘要：

  目前尚不知道带有五氟硫烷基的吡咯衍生物。本文报道了一种简便，高收率的SF 5取代吡咯羧酸酯的制备方法。利用偶氮甲meth内酯的环加成反应生成五氟硫烷基炔基，制备了一系列二氢吡咯并氧化成各自的1-叔丁基-4-（五氟硫烷基）吡咯-2-羧酸酯。用催化三氟甲磺酸进一步处理这些吡咯，可以除去叔丁基。

  DOI：

  10.1021/jo9007699
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlorohex-1-enyl(pentafluoro)-lambda6-sulfane 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-pentafluorosulfanylhex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基（SF 5）吡咯羧酸酯的制备

  摘要：

  目前尚不知道带有五氟硫烷基的吡咯衍生物。本文报道了一种简便，高收率的SF 5取代吡咯羧酸酯的制备方法。利用偶氮甲meth内酯的环加成反应生成五氟硫烷基炔基，制备了一系列二氢吡咯并氧化成各自的1-叔丁基-4-（五氟硫烷基）吡咯-2-羧酸酯。用催化三氟甲磺酸进一步处理这些吡咯，可以除去叔丁基。

  DOI：

  10.1021/jo9007699

文献信息

• Synthesis of Pentafluorosulfanyl (SF5)-Substituted Heterocycles and Alkynes
  申请人：Dolbier, JR. William R.

  公开号：US20090093641A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The subject invention pertains to pentafluorosulfanyl (—SF 5 ) substituted compounds and methods of their synthesis. The subject invention provides convenient methods to incorporate the —SF 5 substituent into compounds such as heterocycles and alkynes.

  本发明涉及五氟硫酰基（—SF5）取代化合物及其合成方法。本发明提供了将—SF5基团方便地引入杂环和炔烃等化合物中的方法。
• A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds
  作者：William R. Dolbier、Samia Aït-Mohand、Tyler D. Schertz、Tatiana A. Sergeeva、Joseph A. Cradlebaugh、Akira Mitani、Gary L. Gard、Rolf W. Winter、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.003

  日期：2006.10

  Both SF5Cl and SF5Br undergo smooth, high yield addition to alkenes and alkynes under the mild free radical chain reaction conditions of triethylborane initiation at low temperature, although the SF5Br chemistry is somewhat limited by its competing high electrophilic reactivity with electron rich alkenes. The SF5Cl addition reaction is relatively insensitive to a wide variety of non-allylic functionalities. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• WO2007/106818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Novel Pentafluorosulfanylfurans. Two Retro-Diels−Alder Approaches
  作者：William R. Dolbier,、Akira Mitani、Wei Xu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/ol0622662

  日期：2006.11.1

  The first examples of furan substituted with an SF5 group are reported. 3-Pentafluorosulfanylfurans were prepared from their respective 2-pentafluorosulfanyl-5-cyano-7-oxabicyclo[ 2.2.1] hept-2-ene precursors via retro-Diels -Alder reactions. Also, a tandem cycloaddition/ retrocycloaddition reaction between 4-phenyloxazole and 1-pentafluorosulfanylhex-1-yne was used to prepare 3-pentafluorosulfanyl-4-butylfuran.