5-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 1160170-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(2-nitrobenzene)-5-cyanoindole；1-(2-Nitrophenyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1160170-23-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: MLLCHKQWBLRQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-cyano-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的脱保护和与活化的芳基卤化物进行的S（N）Ar反应，直接从N-芳基磺酰吲哚直接进行一锅N-芳基化。

  摘要：

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.321

文献信息

• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• One-Pot N-Arylation of Indoles Directly from N-Arylsulfonylindoles via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Activated Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.57.321

  日期：——

  involves the consecutive deprotection of N-arylsulfonylindoles as latent indoles and subsequent S(N)Ar reactions with activated aryl halides. This tandem reaction affords an efficient and convenient preparation of N-arylindoles that benefit from prior indoles protection by arylsulfonyl group, and can shorten a reaction sequence and improve synthetic efficiency.

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。