Thiazolium, 3,4,5-trimethyl-2-[phenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-, iodide | 801219-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Thiazolium, 3,4,5-trimethyl-2-[phenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-, iodide
• 英文别名: trimethyl-[phenyl-(3,4,5-trimethyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)methoxy]silane;iodide
• CAS: 801219-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₄NOSSi*I
• 分子量: 433.429
• InChiKey: RBOSZELKADCOIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiazolium, 3,4,5-trimethyl-2-[phenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-, iodide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-amino-1,2-diphenyl-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mattson, Anita E.; Scheidt, Karl A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4363 - 4366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Thiazolium, 3,4,5-trimethyl-2-[phenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-, iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓盐催化的酰基硅烷加成：酰基阴离子加成反应的一般策略

  摘要：

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo060699c

文献信息

• Direct Nucleophilic Acylation of Nitroalkenes Promoted by a Fluoride Anion/Thiourea Combination
  作者：Anita E. Mattson、Andrea M. Zuhl、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja056565i

  日期：2006.4.1

  carbonyl anion species in situ allow for conjugate additions in good yield to sensitive nitroalkene electrophiles. The process is tolerant of a variety of thiazolium carbinols and nitroalkene substrates and can be rendered enantioselective and diastereoselective by the addition of a chiral thiourea derived from quinine.

  据报道，硝基烯烃的直接亲核酰化是利用受保护的噻唑鎓甲醇的氟化物引发的重排。氟阴离子和硫脲的关键组合可在不使用生成这些 Umpolung 亲核试剂时通常使用的胺或酰胺碱的情况下获得羰基阴离子反应性。用于原位生成反应性羰基阴离子物质的温和反应条件允许以良好的产率将共轭添加物添加到敏感的硝基烯烃亲电试剂中。该方法耐受多种噻唑鎓甲醇和硝基烯烃底物，并且可以通过添加源自奎宁的手性硫脲来赋予对映选择性和非对映选择性。